Question

【題目】蜂膠是一種天然抗癌藥，主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(I)，其合成路線如下：

已知：①；

②RCHO+HOOCCH2COOHRCH=CHCOOH

③當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時，易發(fā)生轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCHCHO

回答下列問題：

(1)化合物A的名稱是____；F→G的反應(yīng)類型是____。

(2)化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱是___；G→H的反應(yīng)所需試劑和條件分別是___、____。

(3)寫出化合物I與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式____。

(4)化合物W與E互為同分異構(gòu)體，寫出滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式____________。(不考慮立體異構(gòu)，只需寫出2個)

①化合物W與E所含官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上有3個取代基；

②化合物W分子中苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。

(5)設(shè)計由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOH的合成路線(無機(jī)試劑任選，合成路線常用的表示方式為：)_____

Answer 1

【答案】對羥基苯甲醛(4—羥基苯甲醛) 加成反應(yīng) 醛基、(酚)羥基 氫氧化鈉水溶液(或氫氧化鈉溶液) 加熱(或“△”) +3NaOH→2H2O 、、 、 CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CH=CHCOOH。

【解析】

對羥基苯甲醛與過氧化氫發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C（），C發(fā)生信息②中的反應(yīng)生成D為，對比D、E的分子式，結(jié)合I的結(jié)構(gòu)，可知E為，G為，故H為，H和E在濃硫酸作催化劑的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到I。

(1)羥基和醛基位于苯環(huán)相對的位置，化合物A的名稱是對羥基苯甲醛(4—羥基苯甲醛)；F→G是苯乙烯轉(zhuǎn)化為的過程，反應(yīng)類型是加成反應(yīng)；

(2)化合物B()中含氧官能團(tuán)的名稱是醛基、(酚)羥基；G→H的反應(yīng)，由轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>是氯代烴的水解，需試劑和條件分別為：氫氧化鈉水溶液(或氫氧化鈉溶液)加熱條件下反應(yīng)；

(3) 化合物I為，含有酚羥基，酯基，都和氫氧化鈉反應(yīng)得到酚鈉和羧酸鈉，反應(yīng)的化學(xué)方程式+3NaOH→2H2O；

(4) 化合物W與E()互為同分異構(gòu)體，兩者所含官能團(tuán)種類和數(shù)目完全相同，且苯環(huán)上有3個取代基，三個取代基為OH、OH、CH=CHCOOH，或者為OH、OH、C(COOH)=CH2，2個OH有鄰、間、對3種位置結(jié)構(gòu)，對應(yīng)的另外取代基分別有2種、3種、1種位置結(jié)構(gòu)(包含E)，故W可能的結(jié)構(gòu)有(2+3+1)×21=11種，且化合物W分子中苯環(huán)上有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫，應(yīng)該具有對稱結(jié)構(gòu)，滿足下列條件的W的結(jié)構(gòu)簡式、、 、；

(5)設(shè)計由CH3CH=CH2和HOOCCH2COOH為原料制備CH3CH2CH=CHCOOH的合成路線為CH3CH=CH2和HBr在過氧化物條件下反應(yīng)生成CH3CH2CH2Br，然后堿性條件下水解生成CH3CH2CH2OH，再發(fā)生氧化反應(yīng)生成CH3CH2CHO，后與HOOCCH2COOH在吡啶、加熱條件下反應(yīng)得到CH3CH2CH=CHCOOH，合成路線為CH3CH=CH2CH3CH2CH2BrCH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH2CH=CHCOOH。