Question

【題目】蘋(píng)果酯是一種具有新鮮青蘋(píng)果香味的日用香精，其合成線路如下圖所示部分 產(chǎn)物已略去）：

己知：i： 2mol F在一定條件下生成lmol G和lmol乙醇

ii：羰基化合物（醛或酮）與醇在一定條件下可以生成醚，如:

回答下列問(wèn)題:

（1）F的分子式為 _________, 其名稱(chēng)為_________。

（2）A→B的化學(xué)方程式為______ ，其反應(yīng)類(lèi)型為__________。

（3）足量D與H反應(yīng)的化學(xué)方程式為______________. 其反應(yīng)類(lèi)型為__________。

（4）N為F的酯類(lèi)同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：__________。

（5）請(qǐng)以氯化芐（）和H為起始原料，選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成苯甲醛乙二醇縮醛（ ），寫(xiě)出合成路線（用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表示有機(jī)物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系，箭頭上注明試劑和反應(yīng)條件）___________________

Answer 1

【答案】 C4H8O2 乙酸乙酯 加成反應(yīng) 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)） HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2

【解析】本題主要考查了有機(jī)物的性質(zhì)、有機(jī)物合成路線的設(shè)計(jì)、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)、官能團(tuán)、根據(jù)反應(yīng)的特點(diǎn)進(jìn)行信息的遷移應(yīng)用等。根據(jù)蘋(píng)果酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知信息ii，推出H為HOCH2CH2OH，由流程A→E→H的條件，可知A為乙烯，E為1,2-二溴乙烷，A→B是與水蒸汽反應(yīng)，故B為乙醇，A→C和C→D均與氧氣發(fā)生氧化反應(yīng)，C為乙醛，D為乙酸，由2mol F在一定條件下生成lmol G和lmol乙醇，驗(yàn)證F為乙酸乙酯。（1）F的分子式為C4H8O2，其名稱(chēng)為乙酸乙酯；（2）A→B為乙烯的加成反應(yīng)，其反應(yīng)方程式為：；（3）足量D與H反應(yīng)即足量的乙酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)，其方程式為： ；（4）N為F的酯類(lèi)同分異構(gòu)體，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明N中含有HCOO-的結(jié)構(gòu)，故N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2；（5）以氯化芐（）和H(乙二醇)為起始原料合成，故應(yīng)先將與氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成苯甲醇，再將苯甲醇氧化為苯甲醛，最后與乙二醇發(fā)生類(lèi)型已知ii的反應(yīng)。其路線設(shè)計(jì)為。