Question

10．塑化劑也稱增塑劑，它是工業(yè)上被廣泛使用的高分子材料助劑，在塑料加工中添加這種物質(zhì)，可以使其柔韌性增強(qiáng)，容易加工．某塑化劑（DEHP）的合成路線如圖所示．請(qǐng)回答以下問(wèn)題：

（1）DEHP的分子式為C₂₄H₃₈O₄
（2）Ⅱ的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)，有機(jī)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，IV的有機(jī)產(chǎn)物中官能團(tuán)的名稱為羧基．
（3）用系統(tǒng)命名法指出N的名稱為2-乙基-1-己醇．
（4）IV步驟①的化學(xué)方程式為[新制Cu（OH）₂；懸濁液含KOH]．
（5）的一種同分異構(gòu)體具有以下性質(zhì)：
①難溶于水，能溶于NaOH溶液；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③核磁共振氬譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：1．則0.5mol該物質(zhì)與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4mol•L^-1NaOH溶液500mL．

Answer 1

分析 （1）結(jié)構(gòu)DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和碳的四價(jià)理論，可寫(xiě)出它的分子式；
（2）由圖示可知在NaOH的水溶液里發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)生成M，根據(jù)官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)可判斷含有的官能團(tuán)即可；
（3）反應(yīng)Ⅴ為酯化反應(yīng)，根據(jù)反應(yīng)為鄰苯二甲酸與N酯化反應(yīng)的產(chǎn)物DEHP可推知N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再根據(jù)系統(tǒng)使法命名；
（4）鄰苯二甲醛在堿性條件下與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，生成氧化亞銅和鄰苯二甲酸鹽，根據(jù)原子守恒寫(xiě)出此反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（5）①難溶于水，能溶于NaOH溶液，說(shuō)明含有酯基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，可以是甲酸酯；
③核磁共振氬譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱性較強(qiáng)；據(jù)此寫(xiě)出符合條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再進(jìn)行計(jì)算．

解答 解：（1）根據(jù)DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其分子式為，故答案為：C₂₄H₃₈O₄；
（2））反應(yīng)Ⅱ是鹵代烴的堿性水解，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；的水解產(chǎn)物M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有的官能團(tuán)為羧基，
故答案為：取代反應(yīng)或水解反應(yīng)；；羧基；
（3）根據(jù)酯化反應(yīng)的原理并結(jié)合和DEHP的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃CH₂CH₂CH₂CH（CH₂CH₃）CH₂OH，根據(jù)系統(tǒng)命名法，N的化學(xué)名稱為2-乙基-1-己醇，
故答案為：2-乙基-1-己醇；
（4）鄰苯二甲醛在堿性條件下與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）①難溶于水，能溶于NaOH溶液，說(shuō)明含有酯基；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明有醛基，可以是甲酸酯；
③核磁共振氬譜有三組峰，且峰面積之比為1：1：1，說(shuō)明結(jié)構(gòu)對(duì)稱性較強(qiáng)；綜合可知，苯環(huán)上有二個(gè)HCOO-，且這二個(gè)基團(tuán)處于相鄰位置，符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，1mol最多可以和4molNaOH完全反應(yīng)，則0.5mol該物質(zhì)與2molNaOH完全反應(yīng)，消耗4mol•L^-1NaOH溶液$\frac{2mol}{4mol/L}$=0.5L=500mL，
故答案為：500．

點(diǎn)評(píng) 綜合考查有機(jī)推斷，涉及反應(yīng)原理及多官能團(tuán)有機(jī)物的性質(zhì)與符合條件的同分異構(gòu)體的判斷，難度較大，對(duì)學(xué)生的基礎(chǔ)要求較強(qiáng)．