Question

17．高分子化合物W是重要的高聚物，其合成路線如下：

已知：含氮六元環(huán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)與苯環(huán)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)相似．
請回答下列問題：
（1）有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡式是CH₃CH₂OH，N中含氧官能團(tuán)是酯基．
（2）A→B的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)，C→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)．
（3）寫出2種鑒別有機(jī)物M、N的試劑碳酸氫鈉溶液或Br₂的四氯化碳溶液．
（4）有機(jī)物D分子中最多有16個原子共面；D有順反兩種結(jié)構(gòu)，寫出D的順式結(jié)構(gòu)發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式n$\stackrel{催化劑}{→}$．
（5）有機(jī)物B的同類別且只有1個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體（不含B）有11種，其中核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為l：2：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是．
（6）寫出M→N的化學(xué)方程式2CH₃COOH+2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOCH=CH₂+2H₂O．

Answer 1

分析 （1）E連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，則E為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃CHO；由N的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團(tuán)為酯基；
（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式與乙醛結(jié)構(gòu)可知，A與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B；對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C脫去1分子CH₃COOH同時形成碳碳雙鍵生成D，屬于消去反應(yīng)；
（3）M含有羧基，N含有酯基與碳碳雙鍵，可以用羧基與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，或者碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)等進(jìn)行鑒別；
（4）D中環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個平面共面，可以使甲基中1個H原子處于平面內(nèi)；
D的順式結(jié)構(gòu)為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成；
（5）有機(jī)物B的同類別且只有1個側(cè)鏈，側(cè)鏈為-CH₂CH（OH）CH₃，或者為-CH（OH）CH₂CH₃，或者為-CH₂CH₂CH₂OH，或者為-C（CH₃）₂OH，與N原子之間均有鄰、間、對3種（包含B）；
（6）乙酸與乙烯、氧氣在催化劑條件下生成CH₃COOCH=CH₂，還生成H₂O．

解答 解：（1）E連續(xù)發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸，則E為CH₃CH₂OH，F(xiàn)為CH₃CHO；由N的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團(tuán)為酯基，
故答案為：CH₃CH₂OH；酯基；
（2）對比A、B的結(jié)構(gòu)簡式與乙醛結(jié)構(gòu)可知，A與乙醛發(fā)生加成反應(yīng)生成B；對比C、D的結(jié)構(gòu)可知，C脫去1分子CH₃COOH同時形成碳碳雙鍵生成D，屬于消去反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（3）M含有羧基，N含有酯基與碳碳雙鍵，可以用羧基與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，或者碳碳雙鍵與溴的加成反應(yīng)等進(jìn)行鑒別，
故答案為：碳酸氫鈉溶液或Br₂的四氯化碳溶液；
（4）D中環(huán)為平面結(jié)構(gòu)，碳碳雙鍵為平面結(jié)構(gòu)，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵可以使2個平面共面，可以使甲基中1個H原子處于平面內(nèi)，最多有16個原子共面，
D的順式結(jié)構(gòu)為，發(fā)生加聚反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式方程式為：n$\stackrel{催化劑}{→}$，
故答案為：16；n$\stackrel{催化劑}{→}$；
（5）有機(jī)物B的同類別且只有1個側(cè)鏈，側(cè)鏈為-CH₂CH（OH）CH₃，或者為-CH（OH）CH₂CH₃，或者為-CH₂CH₂CH₂OH，或者為-C（CH₃）₂OH，與N原子之間均有鄰、間、對3種（包含B），則不含B共有11種，且峰面積比為l：2：2：6的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：11；；
（6）乙酸與乙烯、氧氣在催化劑條件下生成CH₃COOCH=CH₂，還生成H₂O，反應(yīng)方程式為：2CH₃COOH+2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOCH=CH₂+2H₂O，
故答案為：2CH₃COOH+2CH₂=CH₂+O₂$\stackrel{催化劑}{→}$2CH₃COOCH=CH₂+2H₂O．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的合成、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、有機(jī)反應(yīng)類型、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、知識遷移運(yùn)用能力，是有機(jī)化學(xué)考查題型．