Question

6．乙酰苯胺具有解熱鎮(zhèn)痛作用，是較早使用的解熱鎮(zhèn)痛藥，有“退熱冰”之稱，其制備原理如下：
+CH₃COOH$\stackrel{△}{?}$+H₂O
已知：
①苯胺易被氧化．
②乙酰苯胺、苯胺和醋酸的部分物理性質(zhì)如下表：

物質(zhì)	熔點(diǎn)	沸點(diǎn)	溶解度
乙酰苯胺	114.3℃	305℃	微溶于冷水、易溶于熱水
苯胺	-6℃	184.4℃	微溶于水
醋酸	16.6℃	118℃	易溶于水

實(shí)驗(yàn)步驟如下：
步驟1：在a中，加入9mL（0.10mol）苯胺、15mL（0.27mol）冰醋酸及少許鋅粉，依照上圖裝置組裝儀器．
步驟2：控制溫度計(jì)讀數(shù)在105℃左右，小火加熱回流至反應(yīng)完全．
步驟3：趁熱將反應(yīng)混合物倒入盛有100mL 冷水的燒杯中，冷卻后抽濾（一種快速過(guò)濾方法）、洗滌，得到粗產(chǎn)品．
步驟4：將步驟3所得粗產(chǎn)品進(jìn)一步提純后，稱得產(chǎn)品質(zhì)量為10.8g．
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）儀器a的名稱為圓底燒瓶，所選儀器a的最佳規(guī)格是B（填序號(hào)）．
A.25mL       B.50mL       C.100mL        D.250mL
（2）實(shí)驗(yàn)中加入少許鋅粉的目的是防止苯胺被氧化，同時(shí)起著沸石的作用．
（3）步驟2中，控制溫度計(jì)讀數(shù)在105℃左右的原因是溫度過(guò)低不能蒸出反應(yīng)所生成的水或溫度過(guò)高未反應(yīng)的乙酸蒸出．
（4）判斷反應(yīng)已基本完全的方法為錐形瓶不再有水增加．
（5）步驟3中趁熱將混合物倒入盛有冷水的燒杯中，“趁熱”的原因是若讓反應(yīng)混合物冷卻，則固體析出沾在瓶壁上不易處理．
（6）步驟4中粗產(chǎn)品進(jìn)一步提純，該提純方法是重結(jié)晶．
（7）本次實(shí)驗(yàn)的產(chǎn)率為80%．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)裝置圖分析；圓底燒瓶所盛放的溶液體積一般不能超過(guò)燒瓶容積的$\frac{2}{3}$，不能低于$\frac{1}{3}$；
（2）苯胺易被氧化，加入鋅粉，防止苯胺被氧化，同時(shí)起著沸石的作用，防止暴沸；
（3）根據(jù)乙酸和水的沸點(diǎn)分析；
（4）反應(yīng)生成水，若不再生成水，說(shuō)明完全；
（5）若讓反應(yīng)混合物冷卻，會(huì)有固體析出；
（6）乙酰苯胺的溶解度受溫度影響較大，且與乙酸、苯胺的溶解度相差較大，可以用重結(jié)晶的方法進(jìn)行提純．
（7）加入9mL （0.10mol）苯胺、15mL（0.27mol）冰醋酸及少許鋅粉，所以乙酸過(guò)量，根據(jù)苯胺的物質(zhì)的量計(jì)算出乙酰苯胺的物質(zhì)的量和質(zhì)量，再求出產(chǎn)率

解答 解：（1）根據(jù)裝置圖可知a儀器為圓底燒瓶；反應(yīng)物液體的總體積超過(guò)22mL，由于圓底燒瓶所盛放的溶液體積一般不能超過(guò)$\frac{2}{3}$，也不能低于$\frac{1}{3}$，因此最佳規(guī)格是50mL，
故答案為：圓底燒瓶；B；
（2）苯胺易被氧化，加入鋅粉，防止苯胺被氧化，同時(shí)起著沸石的作用，防止暴沸，
故答案為：防止苯胺被氧化，同時(shí)起著沸石的作用；
（3）已知醋酸的沸點(diǎn)為118℃，水的沸點(diǎn)為100℃，溫度過(guò)高，未反應(yīng)的乙酸會(huì)蒸出，降低反應(yīng)物的利用率，溫度過(guò)低，又不能除去反應(yīng)生成的水，故選擇控制溫度計(jì)約105℃，
故答案為：溫度過(guò)低不能蒸出反應(yīng)所生成的水或溫度過(guò)高未反應(yīng)的乙酸蒸出；
（4）反應(yīng)生成水，水經(jīng)過(guò)加熱蒸發(fā)、冷凝進(jìn)入錐形瓶中，若錐形瓶中水的量不再增加，說(shuō)明反應(yīng)基本完全，故答案為：錐形瓶不再有水增加；
（5）已知乙酰苯胺的熔點(diǎn)為114.3℃，常溫下為固體，若讓反應(yīng)混合物冷卻，則乙酰苯胺會(huì)以固體形式析出沾在瓶壁上不易處理，故需要“趁熱”過(guò)濾；
故答案為：若讓反應(yīng)混合物冷卻，則固體析出沾在瓶壁上不易處理；
（6）乙酰苯胺的溶解度受溫度影響較大，且與乙酸、苯胺的溶解度相差較大，可以用重結(jié)晶的方法進(jìn)行提純，故答案為：重結(jié)晶；
（7）加入9mL （0.10mol）苯胺、15mL（0.27mol）冰醋酸及少許鋅粉，所以乙酸過(guò)量，按照苯胺的物質(zhì)的量計(jì)算，
設(shè)生成的乙酰苯胺為xmol，
NH₂+CH₃COOH$\stackrel{△}{→}$NHCOOCH₃ +H₂O
   1mol                   1mol
   0.1mol                 x
則x=0.1mol，所以m（乙酰苯胺）=0.1mol×135g/mol=13.5g，
所以所得到乙酰苯胺的產(chǎn)率是$\frac{10.8g}{13.5g}$×100%=80%；
故答案為：80%．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物制備方案設(shè)計(jì)，為高頻考點(diǎn)，側(cè)重于學(xué)生的分析、實(shí)驗(yàn)?zāi)芰Φ目疾�，題目涉及物質(zhì)的分離提純、對(duì)操作的分析評(píng)價(jià)、基本操作等，理解實(shí)驗(yàn)原理和物質(zhì)的性質(zhì)是解題的關(guān)鍵，是對(duì)學(xué)生綜合能力的考查，難度中等．