Question

【題目】化合物G[]是一種醫(yī)藥中間體，它的一種合成路線如下：

已知：

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱是_____________。

（2）B→C的反應(yīng)條件為_____________。

A→B和D→E的反應(yīng)類型分別是_____________、_____________。

（3）D在濃硫酸加熱的條件下會(huì)生成一種含六元環(huán)的化合物，該化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____________。（4）H是一種高聚酯，D→H的化學(xué)方程式為_____________。

（5）下列關(guān)于化合物G的說(shuō)法錯(cuò)誤的是_____________。

A.G的分子式為C12H14O5

B.1molG與NaOH溶液加熱最多消耗2molNaOH

C.一定條件下G發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)物存在順?lè)串悩?gòu)體

D.在一定條件下G能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)

（6）M是D的同分異構(gòu)體，與D具有相同的官能團(tuán)。則M可能的結(jié)構(gòu)有____種。

（7）已知酚羥基不易與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，寫(xiě)出由苯酚，甲苯為原料制備苯甲酸苯酚酯（）的合成路線(其它試劑任選)。 __________________

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯或異丁烯 NaOH溶液加熱 加成反應(yīng) 取代反應(yīng) nHO(CH3)2CCOOH+（n-1）H2O BC 4

【解析】（1）乙烯中兩個(gè)H被甲基替代，主鏈上為3個(gè)C，所以命名2-甲基丙烯；

(2).由D反應(yīng)生成E得，D含有-COOH，所以C含有-OH，所以B→C的反應(yīng)條件為NaOH加熱；A→B為加成反應(yīng)，D→E反應(yīng)為Cl替代了-OH中的H，為取代反應(yīng)；

（3）改反應(yīng)為酯化反應(yīng)，-COOH和-OH脫去一個(gè)水分子而結(jié)合，形成

（4）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫(xiě)為HO(CH3)2CCOOH，因其同時(shí)含有-OH和-COOH，單元間可發(fā)生酯化反應(yīng)，生成鏈節(jié)為-[O(CH3)2CCO]-的聚合物，反應(yīng)方程式為：nHO(CH3)2CCOOH+（n-1）H2O；

（5）A. 注意苯環(huán)為C6H6，其中兩個(gè)H被替代，所以G的分子式為C12H14O5，A正確；B. 1molG水解，含有1mol-OH、-COOR、-COOCH3，所以1molG與NaOH溶液加熱最多消耗3molNaOH，B錯(cuò)誤；C. 苯環(huán)上兩個(gè)取代基為對(duì)位，所以發(fā)生消去反應(yīng)生成的有機(jī)物不存在順?lè)串悩?gòu)體，C錯(cuò)誤；D. G中含有1mol-OH，所以能與HBr發(fā)生取代反應(yīng)，D正確。故選擇BC。

（6）首先要保證HO-CR’-COOR及-COOR兩種官能團(tuán)不改變。苯環(huán)上兩個(gè)取代基有臨位和間位，此為2種；(CH3)2中的一個(gè)甲基可以被H替代，而苯環(huán)上的4個(gè)H可以被甲基取代，此為2種，共4種。

（7）因?yàn)榉恿u基不易與羧酸發(fā)生酯化反應(yīng)，又已知，所以可以用酚羥基與RCOCl反應(yīng)生成目的產(chǎn)物。以甲基苯為原料，氧化生成苯甲酸，從而由已知條件進(jìn)行反應(yīng)。結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式表達(dá)合成流程為：