Question

【題目】有機(jī)化合物J是治療心臟病藥物的一種中間體，分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)。其中一種合成路線如下：

已知：

①A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1。

②有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平。

回答以下問題：

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱是_________________________________。

（2）寫出F生成G的化學(xué)方程式____________________________________。

（3）寫出J的結(jié)構(gòu)簡式__________________________________。

（4）E的同分異構(gòu)體有多種，寫出所有符合以下要求的E的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______。

①FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng) ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

③苯環(huán)上只有兩個對位取代基 ④能發(fā)生水解反應(yīng)。

（5）參照上述合成路線，設(shè)計一條由乙醛（無機(jī)試劑任選）為原料合成二乙酸-1，3-丁二醇酯（）的合成路線_____________。

Answer 1

【答案】 羥基（或酚羥基）、醛基

【解析】（1）A的分子式為：C7H6O2，A既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，其核磁共振氫譜顯示有4種氫，且峰面積之比為1︰2︰2︰1，可得A的結(jié)構(gòu)簡式為：，含有的官能團(tuán)名稱為：羥基（或酚羥基）、醛基。（2）有機(jī)物B是一種重要的石油化工產(chǎn)品，其產(chǎn)量可用來衡量國家的石油化工發(fā)展水平，B是乙烯。B→C為乙烯與水發(fā)生的加成反應(yīng)，C是乙醇，D是乙醛；根據(jù)已知信息可知A和D反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E發(fā)生銀鏡反應(yīng)反應(yīng)酸化后生成F，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。。F→G為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)，G的結(jié)構(gòu)簡式為；G和氯化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H水解生成I，I發(fā)生酯化反應(yīng)生成J，又因為有機(jī)化合物J分子結(jié)構(gòu)中含有3個六元環(huán)，所以H的結(jié)構(gòu)簡式為，I的結(jié)構(gòu)簡式為，J的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)以上分析可知F→G為在濃硫酸加熱條件下發(fā)生的羥基的消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

。（3）J的結(jié)構(gòu)簡式為；（4）①FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基；③苯環(huán)上只有兩個對位取代基；④能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，因此是甲酸形成的酯基，則可能的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）根據(jù)已知信息并結(jié)合逆推法可知由乙醛（無機(jī)試劑任選）為原料合成二乙酸-1，3-丁二醇酯的合成路線為。