Question

（2010?聊城模擬）化學(xué)8有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
某化合物A在一定條件下能發(fā)生如圖所示的轉(zhuǎn)變，其中只有B₁既能使溴水退色，又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂；1moC₂與足量的金屬鈉反應(yīng)，可以放出1molH₂．

請(qǐng)回答下列問題：
（1）指出反應(yīng)類型：①

水解反應(yīng)

，②

消去反應(yīng)

．
（2）物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br

．
（3）寫出C₁→C₂的化學(xué)方程式

BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaOH

水

△

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr

．
（4）寫出一種與F互為同分異構(gòu)體且只有一種氫原子的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

或

．

Answer 1

分析：1moC₂與足量的金屬鈉反應(yīng)，可以放出1molH₂，C₂氧化得到F，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合A的分子式可知，C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，B₁既能使溴水退色，又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，故B₁含有不飽和鍵、-COOH，所以C₁氧化生成D，D為BrCH₂CH（CH₃）COOH，D發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E酸化生成B₁，故E為CH₂=C（CH₃）COONa，所以B₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B₂與C₂，故B₂為CH₂=C（CH₃）COONa，據(jù)此解答．

解答：解：1moC₂與足量的金屬鈉反應(yīng)，可以放出1molH₂，C₂氧化得到F，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C₂的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH，由轉(zhuǎn)化關(guān)系結(jié)合A的分子式可知，C₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，B₁既能使溴水退色，又能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂，故B₁含有不飽和鍵、-COOH，所以C₁氧化生成D，D為BrCH₂CH（CH₃）COOH，D發(fā)生消去反應(yīng)得到E，E酸化生成B₁，故E為CH₂=C（CH₃）COONa，所以B₁的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成B₂與C₂，故B₂為CH₂=C（CH₃）COONa，
（1）反應(yīng)①是CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br在酸性條件下發(fā)生水解反應(yīng)，生成與BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH，
故答案為：水解反應(yīng)；消去反應(yīng)；
（2）由上述分析可知，物質(zhì)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br，
故答案為：CH₂=C（CH₃）COOCH₂CH（CH₃）CH₂Br；
（3）C₁轉(zhuǎn)化為C₂的過程，是鹵代烴水解的過程，其化學(xué)方程式為：
BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaOH

水

△

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr，
故答案為：BrCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaOH

水

△

HOCH₂CH（CH₃）CH₂OH+NaBr；
（4）與F互為同分異構(gòu)體且只有一種氫原子，分子具有很高的對(duì)稱性，的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

F互為同分異構(gòu)體（分子中無(wú)環(huán)狀結(jié)構(gòu)），且核磁共振氫譜只有一種峰即只有一種類型的等效氫原子，這種有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、等，
故答案為：或等．

點(diǎn)評(píng)：本題考查學(xué)生有機(jī)物的推斷、官能團(tuán)的性質(zhì)等，注意根據(jù)F的結(jié)構(gòu)，利用逆推法結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，注意掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目綜合性強(qiáng)，難度中等．