Question

16．惕各酸苯乙酯（C₁₈H₁₆O₂）廣泛用作香精的調香劑．為了合成該物質．某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A的結構簡式為；F的結構簡式為．
（2）反應②中另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；反應⑤的一般條件是濃硫酸、加熱．
（3）反應③的化學方程式為．
（4）上述合成路線中屬于取代反應的是②⑥⑦ （填編號）．
（5）C的同分異構體中，只有一個官能團的分子有13種，寫出其中有兩個甲基且可以發(fā)生銀鏡反應的所有分子的結構簡式HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃ HCOOCH₂CH（CH₃）₂．

Answer 1

分析 A與溴水發(fā)生加成反應生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，B為，C為．發(fā)生反應⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應⑤應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故D為．D與E反應生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為苯甲醇，發(fā)生水解反應生成苯甲醇．

解答 解：A與溴水發(fā)生加成反應生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，B為，C為．發(fā)生反應⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應⑤應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故D為．D與E反應生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為苯甲醇，發(fā)生水解反應生成苯甲醇．
（1）由上述分析可知，A的結構簡式為，F(xiàn)的結構簡式為，
故答案為：；；
（2）反應②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，需要另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；
反應⑤是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；濃硫酸、加熱；
（3）反應③的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）上述合成路線中，反應①屬于加成反應，反應②⑥⑦屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反應⑤屬于消去反應，
故答案為：②⑥⑦；
（5）C（）的同分異構體中，只有一個官能團，可能為羧酸，也可能為酯類，為羧酸時，看作-COOH取代正丁烷、異丁烷，分別有2種、2種，若為酯時，可以是甲酸與丁醇形成的值，丁醇看作-OH取代正丁烷、異丁烷，分別有2種、2種，可以是乙酸與丙醇形成的酯，丙醇有2種，可以是丙酸乙酯，可以是丁酸與甲醇形成的酯，丁酸有2種，故符合條件的分子有13種，其中有兩個甲基且可以發(fā)生銀鏡反應的所有分子的結構簡式為：HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃ HCOOCH₂CH（CH₃）₂，
故答案為：13；HCOOCH（CH₃）CH₂CH₃ HCOOCH₂CH（CH₃）₂．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，注意根據A的加成反應產物結構與反應條件進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質與轉化，（5）中同分異構體的書寫為易錯點，題目難度中等．