Question

化合物A經(jīng)李比希法測得其中含C 72.0%、H 6.67%，其余為氧，質(zhì)譜法分析得知A的相對分子質(zhì)量為150．現(xiàn)代儀器分析有機化合物的分子結(jié)構(gòu)有以下兩種方法：

方法一：核磁共振儀可以測定有機物分子里不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及其相對數(shù)量．如乙醇（CH₃CH₂OH）的核磁共振氫譜有3個峰，其面積之比為3：2：1，如圖1所示，現(xiàn)測出A的核磁共振氫譜有5個峰，其面積之比為1：2：2：2：3．
方法二：利用紅外光譜儀可初步檢測有機化合物中的某些基團，現(xiàn)測得A分子的紅外光譜如圖2所示．
已知：A分子中只含一個苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個取代基，試回答下列問題：
（1）A的分子式為：

 

；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡式為：

 

；
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，請按要求寫出其中兩種結(jié)構(gòu)簡式：
①分子中不含甲基的芳香酸：

 

；
②含羥基且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛：

 

．

Answer 1

考點：有關(guān)有機物分子式確定的計算

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）根據(jù)各元素質(zhì)量分數(shù)，結(jié)合相對分子質(zhì)量確定有機物A中C、H、O原子個數(shù)，進而確定有機物A的分子式；
（2）A的核磁共振氫譜有5個峰，說明分子中有5種H原子，其面積之比為對應(yīng)的各種H原子個數(shù)之比，根據(jù)分子式確定不同H原子數(shù)目，根據(jù)A分子的紅外光譜，確定可能存在的基團，進而確定A的結(jié)構(gòu)簡式；
（3）結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡式書寫符合條件的同分異構(gòu)體．

解答： 解：（1）有機物A中C原子個數(shù)N（C）=

150×72%

12

=9
有機物A中H原子個數(shù)N（H）=

150×6.67%

1

=10，
有機物A中O原子個數(shù)N（O）=

150-10-12×9

16

=2，
所以有機物A的分子式為C₉H₁₀O₂，
故答案為：C₉H₁₀O₂；
（2）由A分子的紅外光譜知，含有C₆H₅C-基團，由苯環(huán)上只有一個取代基可知，苯環(huán)上的氫有三種，H原子個數(shù)分別為1個、2個、2個．由A的核磁共振氫譜可知，除苯環(huán)外，還有兩種氫，且兩種氫的個數(shù)分別為2個、3個．由A分子的紅外光譜可知，A分子結(jié)構(gòu)有碳碳單鍵及其它基團，所以符合條件的有機物A結(jié)構(gòu)簡式為C₆H₅COOCH₂CH₃或C₆H₅CH₂COOCH₃，
故答案為：C₆H₅COOCH₂CH₃或C₆H₅CH₂COOCH₃；
（3）A的芳香類同分異構(gòu)體有多種，①分子中不含甲基的芳香酸為：C₆H₅CH₂CH₂COOH，②含羥基且苯環(huán)上只有兩個取代基的芳香醛為HOC₆H₄CH₂CH₂CHO，
故答案為：C₆H₅CH₂CH₂COOH；HOC₆H₄CH₂CH₂CHO．

點評：本題考查有機物分子式的確定、同分異構(gòu)體的書寫等，題目難度中等，（2）根據(jù)譜圖寫出符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為本題易錯點．