Question

工業(yè)上用甲苯生產(chǎn)對(duì)羥基苯甲酸乙酯，生產(chǎn)過(guò)程如圖：

（1）對(duì)羥基苯甲酸乙酯的分子式為

 

；1mol該物質(zhì)與NaOH溶液完全反應(yīng)，最多消耗

 

molNaOH．
（2）化合物A中的官能團(tuán)名稱(chēng)是

 

，反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型屬

 

．
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式

 

．
（4）在合成線(xiàn)路中，設(shè)計(jì)第③和⑥這兩步反應(yīng)的目的是

 

．
（5）有機(jī)物C（分子構(gòu)型為，-X、-Y為取代基）是對(duì)羥基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則-X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是

 

、

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）對(duì)羥基苯甲酸乙酯為，據(jù)此書(shū)寫(xiě)其分子式，分子中酚羥基、酯基與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)；
（2）對(duì)比甲苯、對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生甲基對(duì)位取代生成A為；對(duì)比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)物中甲基被氧化為羧基；
（3）反應(yīng)①是甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生甲基對(duì)位取代生成，同時(shí)還生成HCl；
（4）反應(yīng)④利用強(qiáng)氧化劑將苯環(huán)上甲基氧化為羧基，而酚羥基更容易被氧化；
（5）有機(jī)物C（分子構(gòu)型為，-X、-Y為取代基）是對(duì)羥基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，X為-OH時(shí)，Y為-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，X為-CH₂OH或-OCH₃時(shí)，Y為-CHO．

解答： 解：（1）對(duì)羥基苯甲酸乙酯為，其分子式為C₉H₁₀O₃，分子中酚羥基、酯基與氫氧化鈉發(fā)生反應(yīng)，1mol該物質(zhì)與NaOH溶液完全反應(yīng)，最多消耗2molNaOH，故答案為：C₉H₁₀O₃；2；
（2）對(duì)比甲苯、對(duì)甲基苯酚的結(jié)構(gòu)可知，甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生甲基對(duì)位取代生成A為，含有的官能團(tuán)為：氯原子；對(duì)比反應(yīng)④中反應(yīng)物、產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)物中甲基被氧化為羧基，屬于氧化反應(yīng)，故答案為：氯原子；氧化反應(yīng)；
（3）反應(yīng)①是甲苯與氯氣在催化劑條件下發(fā)生甲基對(duì)位取代生成，同時(shí)還生成HCl，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（4）反應(yīng)④利用強(qiáng)氧化劑將苯環(huán)上甲基氧化為羧基，由于酚羥基更容易被氧化，設(shè)計(jì)第③和⑥這兩步反應(yīng)防止酚羥基被氧化，故答案為：防止酚羥基被氧化；
（5）有機(jī)物C（分子構(gòu)型為，-X、-Y為取代基）是對(duì)羥基苯甲酸乙酯的同分異構(gòu)體且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，X為-OH時(shí)，Y為-CH₂CH₂CHO或-CH（CH₃）CHO，X為-CH₂OH或-OCH₃時(shí)，Y為-CHO，即X為-OH、-CH₂OH 或-OCH₃，故答案為：-OH；-CH₂OH 或-OCH₃．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷與合成、官能團(tuán)性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、同分異構(gòu)體等，難度中等，注重學(xué)生對(duì)知識(shí)的強(qiáng)化訓(xùn)練，較好地考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用、分析推理等能力．