Question

12．有機(jī)物F是一種重要的制藥原料，以有機(jī)物A（OHC-COOH）、B和其它原料在一定條件下可以合成有機(jī)物F，合成路線如下：

（1）有機(jī)物B的名稱苯酚，D的分子式為C₉H₁₀O₄．
（2）A與B反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）有機(jī)物C與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（4）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體（不考慮立體異構(gòu)）的結(jié)構(gòu)有10種．
①苯環(huán)上只有2個(gè)處于對(duì)位的取代基；②遇氯化鐵溶液顯紫色；③分子中含有一個(gè)羧基．

Answer 1

分析 C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，可推知C為，B與OHC-COOH反應(yīng)生成C，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，可知B為．副產(chǎn)物E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D中-OH被-Br取代生成F．

解答 解：C與甲醇反應(yīng)生成D，由D的結(jié)構(gòu)可知應(yīng)是發(fā)生酯化反應(yīng)，可推知C為，B與OHC-COOH反應(yīng)生成C，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，可知B為．副產(chǎn)物E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．對(duì)比D、F的結(jié)構(gòu)可知，D中-OH被-Br取代生成F．
（1）有機(jī)物B為，名稱是苯酚，由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D的分子式為：C₉H₁₀O₄，
故答案為：苯酚；C₉H₁₀O₄；
（2）A與B反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）有機(jī)物C與足量的碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（4）E是由2分子C生成的含有3個(gè)六元環(huán)的化合物，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（5）符合下列條件的D的所有同分異構(gòu)體：
①苯環(huán)上只有2個(gè)處于對(duì)位的取代基；②遇氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明含有酚羥基，③分子中含有一個(gè)羧基，另外側(cè)鏈為：-CH（OH）CH₂COOH、-CH₂CH（OH）COOH、-C（OH）（CH₃）COOH、-CH（CH₂OH）COOH、-OCH₂CH₂COOH、-CH₂OCH₂COOH、-CH₂CH₂OCOOH、-OCH（CH₃）COOH、-CH（CH₃）OCOOH、-CH（OCH₃）COOH，符合條件的共有10種，
故答案為：10．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體的書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)．