Question

2．（代號DMP）是一種常用的酯類塑化劑，其蒸氣對氫氣的相對密度為97．工業(yè)上生產(chǎn)DMP的流程如圖所示：

（1）上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應的是①②⑤，D的核磁共振氫譜有3組峰．
（2）的名稱1，2-二甲苯（或鄰二甲苯），C中官能團的名稱為醛基，DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄．
（3）A→B的化學方程式為．
（4）E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色；②能發(fā)生銀鏡反應；③苯環(huán)上有三個取代基，則符合條件的E最多有26種，寫出其中任意兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 鄰二甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP蒸氣對氫氣的相對密度為97，則DMP的相對分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡式為：．

解答 解：鄰二甲苯和氯氣在光照條件下發(fā)生甲基上取代反應生成氯代烴A，A和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應生成醇B，B被氧氣氧化生成生成醛C，C被氧氣氧化生成羧酸D，D和醇發(fā)生酯化（取代）反應生成DMP，根據(jù)DMP 的結(jié)構(gòu)知鄰二甲苯中甲基上1個氫原子被氯原子取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡式為：，B是，C是，D是，鄰二苯甲酸和醇發(fā)生酯化反應生成DMP，DMP蒸氣對氫氣的相對密度為97，則DMP的相對分子質(zhì)量為194，則該醇是甲醇，故DMP的結(jié)構(gòu)簡式為：．
（1）根據(jù)上面的分析可知，上述轉(zhuǎn)化中屬于取代反應的是①②⑤，D是，D的核磁共振氫譜有3組峰，
故答案為：①②⑤；3；
（2）的名稱是1，2-二甲苯（或鄰二甲苯），C是，C中官能團的名稱為醛基，DMP的結(jié)構(gòu)簡式為：，所以DMP的分子式為C₁₀H₁₀O₄，
故答案為：1，2-二甲苯（或鄰二甲苯）；醛基；C₁₀H₁₀O₄；
（3）A→B是鹵代烴堿性水解，反應的化學方程式為，
故答案為：；
（4）D是，E是D的芳香族同分異構(gòu)體，E具有如下特征：①遇FeCl₃溶液顯紫色，說明還愿意酚羥基；②能發(fā)生銀鏡反應，說明含有酯基；③苯環(huán)上有三個取代基，則符合條件的E的結(jié)構(gòu)簡式為苯環(huán)上連有-CHO、-OH、HCOO-或-CHO、-OH、-COOH，兩種情況，三種不同的取代基的同分異構(gòu)體可采用定二移一的方法，鄰、間的苯的取代物有4種同分異構(gòu)體，對位有2種同分異構(gòu)體，所以共10種，則兩組取代基對應的同分異構(gòu)體有20種，也可以是苯環(huán)上連兩個-OH，一個-COCHO，這樣的結(jié)構(gòu)有6種，所以共有26種同分異構(gòu)體，其中任意兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：26；．

點評 本題考查有機物的推斷，根據(jù)反應條件及DMP結(jié)構(gòu)采用正、逆相結(jié)合的方法進行推斷，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，同分異構(gòu)體種類的推斷是易錯點，難度中等．