Question

11．乙二醇是一種重要的工業(yè)防凍劑和合成高分子化合物的單體，實(shí)驗(yàn)室模擬生產(chǎn)乙二醇的過程：

物質(zhì)	熔點(diǎn)	沸點(diǎn)	水溶性	相對(duì)分子質(zhì)量
乙二醇	-12.9℃	197.3℃	溶于水、醇	62
甲醇	-97℃	64.7℃	與水互溶	32
草酸二甲酯	54℃	163.5℃	微熔于冷水，溶于醇和醚	118

（一）草酸二甲酯的制備
實(shí)驗(yàn)室用圖1所示裝置模擬草酸二甲酯的制備：
步驟1：先往三頸燒瓶中加入甲醇，然后通過A在攪拌器工作時(shí)緩慢加入濃硫酸，混合液冷卻后，再加入草酸；
步驟2：將A換為球形冷凝管，在3處塞上溫度計(jì)，在一定的溫度下回流2-3小時(shí)；
步驟3：將混合液冷凝分離得到草酸二甲酯．
（二）乙二醇的制取
實(shí)驗(yàn)室用圖2所示的裝置模擬工業(yè)乙二醇的制�。▕A持設(shè)備和部分加熱裝置省略）
反應(yīng)方程式為：

回答下列問題：
（1）儀器A的名稱為分液漏斗，步驟3中首個(gè)操作是將混合物與冷水混合，則“混合”的正確操作是將混合物沿杯壁慢慢注入裝有冷水的燒杯（或容器）中，并不斷攪拌．
（2）裝置B的作用是使草酸二甲酯和氫氣混合均勻．燒杯C中水的溫度不能低于55℃，原因是溫度低于55℃，未反應(yīng)的草酸二甲酯會(huì)凝結(jié)堵塞導(dǎo)管．
（3）對(duì)粗產(chǎn)品（主要含乙二醇、草酸二甲酯和甲醇）進(jìn)行精制，蒸餾收集197.3℃（197℃左右即可）℃的餾分．
（4）實(shí)驗(yàn)過程中，使用了16g H₂和59g草酸二甲酯，最后得到乙二醇為12.4g，乙二醇的產(chǎn)率為40%．
（5）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明乙二醇為二元醇：取62g乙二醇，加入足量金屬鈉充分反應(yīng)，收集并測(cè)量生成的氫氣的質(zhì)量是2g（或其他合理答案，乙二醇與氫氣的量符合正確比例即可）．

Answer 1

分析 （1）A的名稱是分液漏斗；混合時(shí)將混合物進(jìn)入冷水中；
（2）B裝置中草酸二甲酯氣體和氫氣能充分混合；草酸二甲酯的熔點(diǎn)是54℃，低于該溫度時(shí)草酸二甲酯變?yōu)楣虘B(tài)；
（3）乙二醇的沸點(diǎn)是197.3℃、甲醇的沸點(diǎn)是64.7℃、草酸二甲酯的沸點(diǎn)是163.5℃，要制得較純凈的乙二醇，溫度應(yīng)該在其沸點(diǎn)左右；
（4）n（H₂）=$\frac{16g}{2g/mol}$=8mol，n（H₃COOCCOOCH₃）=$\frac{59g}{118g/mol}$=0.5mol，根據(jù)方程式知，0.5mol草酸二甲酯完全反應(yīng)需要?dú)錃?mol，所以氫氣過量，如果草酸二甲酯完全反應(yīng)生成乙二醇為0.5mol，其質(zhì)量=0.5mol×62g/mol=31g，其產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}×100%$；
（5）醇羥基能和鈉反應(yīng)生成醇鈉和氫氣，可以利用乙二醇和鈉反應(yīng)生成氫氣確定乙二醇是二元醇．

解答 解：（1）A的名稱是分液漏斗；混合時(shí)將混合物沿杯壁慢慢注入裝有冷水的燒杯（或容器）中，并不斷攪拌，故答案為：分液漏斗；將混合物沿杯壁慢慢注入裝有冷水的燒杯（或容器）中，并不斷攪拌；
（2）B裝置中草酸二甲酯氣體和氫氣能充分混合，更有利于反應(yīng)向右進(jìn)行；草酸二甲酯的熔點(diǎn)是54℃，低于該溫度時(shí)草酸二甲酯變?yōu)楣虘B(tài)，導(dǎo)致堵塞導(dǎo)管而產(chǎn)生安全事故，
故答案為：使草酸二甲酯和氫氣混合均勻；溫度低于55℃，未反應(yīng)的草酸二甲酯會(huì)凝結(jié)堵塞導(dǎo)管；
（3）乙二醇的沸點(diǎn)是197.3℃、甲醇的沸點(diǎn)是64.7℃、草酸二甲酯的沸點(diǎn)是163.5℃，要制得較純凈的乙二醇，溫度應(yīng)該在其沸點(diǎn)左右，為197.3℃（197℃左右即可），
古答案為：197.3℃（197℃左右即可）；
（4）n（H₂）=$\frac{16g}{2g/mol}$=8mol，n（H₃COOCCOOCH₃）=$\frac{59g}{118g/mol}$=0.5mol，根據(jù)方程式知，0.5mol草酸二甲酯完全反應(yīng)需要?dú)錃?mol，所以氫氣過量，如果草酸二甲酯完全反應(yīng)生成乙二醇為0.5mol，其質(zhì)量=0.5mol×62g/mol=31g，其產(chǎn)率=$\frac{實(shí)際產(chǎn)量}{理論產(chǎn)量}×100%$=$\frac{12.4g}{31g}$×100%=40%，
故答案為：40%；
（5）醇羥基能和鈉反應(yīng)生成醇鈉和氫氣，可以利用乙二醇和鈉反應(yīng)生成氫氣確定乙二醇是二元醇，其檢驗(yàn)方法為取62g乙二醇，加入足量金屬鈉充分反應(yīng)，收集并測(cè)量生成的氫氣的質(zhì)量是2g（或其他合理答案，乙二醇與氫氣的量符合正確比例即可），
故答案為：取62g乙二醇，加入足量金屬鈉充分反應(yīng)，收集并測(cè)量生成的氫氣的質(zhì)量是2g（或其他合理答案，乙二醇與氫氣的量符合正確比例即可）．

點(diǎn)評(píng) 本題考查物質(zhì)制備，為高頻考點(diǎn)，涉及官能團(tuán)個(gè)數(shù)的檢驗(yàn)、方程式計(jì)算、物質(zhì)分離和提純等知識(shí)點(diǎn)，把握化學(xué)反應(yīng)原理、物質(zhì)性質(zhì)差異性是解本題關(guān)鍵，難點(diǎn)是實(shí)驗(yàn)方案設(shè)計(jì)（5）題，側(cè)重考查學(xué)生知識(shí)綜合運(yùn)用及實(shí)驗(yàn)操作能力，題目難度中等．