Question

已知：苯和鹵代烴在催化劑作用下可以生成烷基苯和鹵化氫。根據(jù)以下轉(zhuǎn)化關(guān)系（生成物中所有無(wú)機(jī)物均已略去），回答下列問(wèn)題：

 

。

（1）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，E、H中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)分別是 、 。

（2）①②③④⑤⑥反應(yīng)中屬于消去反應(yīng)的是 。

（3）寫(xiě)出⑥的反應(yīng)方程式 。

寫(xiě)出H→I的反應(yīng)方程式 。

（4）簡(jiǎn)述驗(yàn)證G中含有氯元素的方法是 。

（5）寫(xiě)出一種符合下列要求的F的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式;

①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種： 。

②F的同分異構(gòu)體中屬于醇類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種： 。

 

Answer 1

（1） —CH2CH3 羧基 碳碳雙鍵 （2）② ⑥（2分）

（3）

（4）取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO3至溶液呈酸性，滴加AgNO3溶

液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含。

（5）① CH3——CH2—OH CH3—CH2——OH

② CH3 CH3—CHO

【解析】

試題分析：突破口：第④、⑤步反應(yīng)，G為D與Cl2在光照條件下生成的，為鹵代烴，G與NaOH溶液加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3，則G為CH3，G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成的H為—CH=CH2，D為－CH2CH3，B為CH3CH2Cl，A為CH2=CH2，C為

CH3CH2OH，E為—COOH，F(xiàn)為—COOCH2CH3。

（1）根據(jù)上述推斷，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：－CH2CH3；E為—COOH，含有的官能團(tuán)為羧基， H為—CH=CH2，含有的官能團(tuán)為碳碳雙鍵。

（2）①為取代反應(yīng)，②為消去反應(yīng)，③為酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)，④為取代反應(yīng)，⑤為取代反應(yīng)，⑥為消去反應(yīng)，所以屬于消去反應(yīng)的是②⑥。

（3）G與NaOH醇溶液加熱發(fā)生消去反應(yīng)，化學(xué)方程式為：

H發(fā)生加聚反應(yīng)生成I，化學(xué)方程式為：

（4）G中含有的氯元素為Cl原子，通過(guò)取代反應(yīng)把Cl原子轉(zhuǎn)化為Cl?，然后加入稀硝酸酸化，再加硝酸銀溶液檢驗(yàn)，所以檢驗(yàn)方法為：取少量G加NaOH溶液煮沸，再加稀HNO3至溶液呈酸性，滴加AgNO3溶液，若有白色沉淀生成，則G中含氯元素，否則，不含。

（5）①F的同分異構(gòu)體中屬于酯類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明該物質(zhì)為甲酸酯，可能的結(jié)構(gòu)為：CH3——CH2—OH 和 CH3—CH2——OH

② F的同分異構(gòu)體中屬于醇類(lèi)，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種，說(shuō)明該物質(zhì)含有羥基和醛基，苯環(huán)上的兩個(gè)支鏈位于對(duì)位，可能的結(jié)構(gòu)為： CH3 或CH3—CHO

考點(diǎn)：本題考查有機(jī)合成的分析、同分異構(gòu)體、反應(yīng)類(lèi)型、化學(xué)方程式的書(shū)寫(xiě)、元素的檢驗(yàn)。