Question

（2010?山東）利用從冬青中提取出的有機物A合成抗結(jié)腸炎藥物Y及其他化學(xué)品，合成路線如下圖：

根據(jù)上述信息回答：
（1）D不與NaHCO₃溶液反應(yīng)，D中官能團(tuán)的名稱是

醛基

，B→C的反應(yīng)類型是

取代反應(yīng)

．
（2）寫出A生成B和E的化學(xué)反應(yīng)方程式

．
（3）A的同分異構(gòu)體I和J是重要的醫(yī)藥中間體，在濃硫酸的作用下I和J分別生產(chǎn)，鑒別I和J的試劑為

FeCl₃或溴水

．
（4）A的另一種同分異構(gòu)體K用于合成高分子材料，K可由制得，寫出K在濃硫酸作用下生成的聚合物的結(jié)構(gòu)簡式

．

Answer 1

分析：由B→C可知，B為CH₃OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C；則D為HCHO（官能團(tuán)是醛基），與足量銀氨溶液反應(yīng)生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應(yīng)生成CO₂，由Y結(jié)合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，由 逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別， 要生成聚合物，必須兩個官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故高聚物為．

解答：解：（1）由B→C可知，B在濃硫酸作用下生成二甲醚，則B為CH₃OH，發(fā)生取代反應(yīng)生成醚C；B在催化劑條件下發(fā)生催化氧化生成甲醛，則D為HCHO，故答案為：醛基；取代反應(yīng)；
（2）D與足量銀氨溶液反應(yīng)生成（NH₄）₂CO₃，再與H⁺反應(yīng)生成CO₂，由Y結(jié)合信息逆推可知H為 ，因為第一步加入的是NaOH溶液，故E→F是酚鈉生成酚，F(xiàn)→G是羧酸鈉生成羧酸，G→H是硝化反應(yīng)，故A的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：；

（3）由 逆推得I和J結(jié)構(gòu)分別是：和，一種是醇，另一種是酚，故可用氯化鐵或溴水的鑒別，故答案為：FeCl₃或溴水；

（4）K是A的同分異構(gòu)體，可由制得，則K為，要生成聚合物，必須兩個官能團(tuán)都發(fā)生反應(yīng)，應(yīng)發(fā)生縮聚反應(yīng)，故答案為：．

點評：本題考查有機推斷與合成的綜合考查，尤其關(guān)注官能團(tuán)、反應(yīng)類型，結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系等傳統(tǒng)熱點、重點，注意官能團(tuán)的性質(zhì)，做題時注意把握題中的關(guān)鍵信息．