Question

【題目】某課題組擬采用苯酚和化合物B為主要物質(zhì)合成有機(jī)中同體M(C16H14O4）。
已知：I．R—COOH R—CHO；
Ⅱ．經(jīng)紅外光譜檢測(cè)研究確認(rèn)，有機(jī)物M含有2個(gè)“C-O-C”結(jié)構(gòu)。且1molM與足量的銀氨溶液反應(yīng)能生成4molAg。

（1）有機(jī)物B中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。
（2）有機(jī)物B在X溶液作用下可生成乙二醇，則X為 (填化學(xué)式）。
（3）有機(jī)物C分子苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基，寫(xiě)出有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_。
（4）①有機(jī)物D中不能發(fā)生的反應(yīng)類(lèi)型是。(選填序號(hào)，下同）
A．取代反應(yīng) b．消去反應(yīng) c加成反應(yīng) d氧化反應(yīng)
②有機(jī)物Y與D互為同分異構(gòu)體，寫(xiě)出符合下列條件的Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。
i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體
ⅱ.能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀
ⅲ.1molY最多能與2molNaOH溶液反應(yīng)
（5）寫(xiě)出由有機(jī)物B與有機(jī)物D合成M的化學(xué)方程式。

Answer 1

【答案】
（1）溴原子
（2）NaOH
（3）
（4）b；
（5）
【解析】在題中各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系中，根據(jù)C生成D的條件結(jié)合題中已知Ⅰ，可知，在C中有羧基，而C的不飽和度為5，再結(jié)合C是由苯酚變化而來(lái)，所以可知C中有酚羥基，C的分子式為C7H6O3 ， 所以C中有一個(gè)酚羥基，一個(gè)羧基，另外還有一個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)取代基在對(duì)位，所以C是 ；D中就是將C中的羧基還原成醛基；則D是 ；B是乙烯與溴加成的產(chǎn)物，為CH2BrCH2Br，名稱(chēng)是1，2二溴乙烷，結(jié)合M的分子式可知，B、D發(fā)生取代反應(yīng)生成M 。
（1）乙醇與濃硫酸混合加熱發(fā)生消去反應(yīng)產(chǎn)生乙烯，乙烯中的碳碳雙鍵與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成有機(jī)物B為CH2BrCH2Br，則B中有溴原子，所以B中含有的官能團(tuán)為溴原子；
（2）有機(jī)物B是1,2-二溴乙烷，屬于鹵代烴，鹵代烴發(fā)生在堿性條件下水解生成醇，因此有機(jī)物B在氫氧化鈉或氫氧化鉀的水溶液中水解生成乙二醇，所以X為NaOH(或KOH等）；
（3）有機(jī)物C分子苯環(huán)上有兩個(gè)對(duì)位的取代基酚羥基和羧基，則根據(jù)C的的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ；
（4）①根據(jù)信息Ⅰ可知，C轉(zhuǎn)化為D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，分子中含有酚羥基和醛基，所以可以發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)，不能發(fā)生消去反應(yīng)，故答案是選項(xiàng)是b；②Y是D的同分異構(gòu)體，符合條件i．含有苯環(huán)，苯環(huán)上的一鹵代物有3種同分異構(gòu)體；ⅱ．能與新制的氫氧化銅懸濁液反應(yīng)產(chǎn)生磚紅色沉淀，說(shuō)明含有醛基；ⅲ.1molY最多能與2moINaOH溶液反應(yīng)，這說(shuō)明還含有甲酸形成的酯基，因此符合條件的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ；
（5）根據(jù)以上的分析，可知B為CH2 BrCH2 Br、D為 、M為 ，所以反應(yīng)的化學(xué)方程式為 。
根據(jù)苯酚到物質(zhì)C、結(jié)合題目新信息推斷出物質(zhì)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，再由乙醇生成乙烯，乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)得到物質(zhì)B，據(jù)此分析各種物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系進(jìn)行解答即可。