Question

【題目】對(duì)甲基苯甲醚是我國(guó)CB2760-86規(guī)定為允許使用的食用香料。常用于烘烤食品、軟糖、冰凍乳制品。根據(jù)以下與其有關(guān)的合成有機(jī)物H的路線，回答問題。

(1) 有機(jī)物A的名稱是___，有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是___。（）

(2) E→F的反應(yīng)類型是___，F→G的反應(yīng)類型是___。

(3) 已知G→H的反應(yīng)過程是，G先與NaBH4以物質(zhì)的量比4：1發(fā)生加成反應(yīng)，然后再水解生成H以及鈉和硼的氫氧化物，則G→H的總化學(xué)方程式為___。

(4) 能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的E的同分異構(gòu)體中，其苯環(huán)上的一氯取代物最多有___種。

(5) 已知，請(qǐng)結(jié)合題中信息設(shè)計(jì)由合成的合成路線(其他試劑任選)：___。

Answer 1

【答案】甲苯 加成（或還原）反應(yīng) 氧化反應(yīng) 4+NaBH4+4H2O→4+B(OH)3+NaOH 4

【解析】

A與濃硫酸反應(yīng)生成B，結(jié)合苯的磺化反應(yīng)可知A為，B在一定條件下生成C，C與SO2生成D，認(rèn)為C發(fā)生酸化生成了酚羥基，則C為，D發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F被O3氧化生成G，G與NaBH4發(fā)生加成反應(yīng)后再水解轉(zhuǎn)化為H。

(1) 由分析可知A為，名稱是甲苯；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(2) E→F時(shí)苯環(huán)中的大π鍵斷裂，產(chǎn)物中有兩個(gè)碳碳雙鍵，可知反應(yīng)類型是加成（或還原）反應(yīng)；F→G時(shí)，F被O3氧化，將一個(gè)碳碳雙鍵斷裂后雙鍵兩個(gè)碳上各加上一個(gè)氧原子，所以反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)；

(3) 已知G→H的反應(yīng)過程是，G先與NaBH4以物質(zhì)的量比4：1發(fā)生加成反應(yīng)，則與NaBH4個(gè)數(shù)比是4：1，然后再水解生成H以及NaOH和 B(OH)3，根據(jù)原子個(gè)數(shù)守恒，可知反應(yīng)物質(zhì)中還有四個(gè)水，得到G→H的總化學(xué)方程式為4+NaBH4+4H2O→4+B(OH)3+NaOH；

(4) E的分子式為C8H10O，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)說明含有酚羥基，還有兩個(gè)碳原子，兩個(gè)碳原子可以是兩個(gè)甲基和一個(gè)乙基，當(dāng)苯環(huán)上再加兩個(gè)甲基時(shí)，苯環(huán)上只剩下三個(gè)氫原子，一氯取代物最多只剩下三種；當(dāng)苯環(huán)上再加一個(gè)乙基時(shí)，乙基可在酚羥基的鄰、間、對(duì)位，有、、，其苯環(huán)上的一氯取代物分別有4、4、2種，所以最多有4種；

(5) 采用逆推法，合成，由在酸性條件下水解生成，結(jié)合題目路線F→G，由被O3氧化生成，再由結(jié)合條件，生成，所以合成路線為：。