【題目】分子式為C10H10O2Br2的芳香族化合物X,符合下列條件:

①其核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,吸收峰的面積比為1261,

②其苯環(huán)上有四個(gè)取代基(其中兩個(gè)為甲基);且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種;

③水解酸化后的產(chǎn)物 C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),DFeCl3溶液顯色且E能與濃溴水反應(yīng)在一定條件下可發(fā)生下述一系列反應(yīng)

已知:①在稀堿溶液中,溴苯難發(fā)生水解

請(qǐng)回答下列問題

1X中含氧官能團(tuán)的名稱是______

2E可能具有的化學(xué)性質(zhì)______(選填序號(hào))。

a.取代反應(yīng) b.消去反應(yīng) c.氧化反應(yīng) d.還原反應(yīng)

3)在上述反應(yīng)中有機(jī)物發(fā)生還原反應(yīng)的是______

aA →B bD →E cE →F dF →H

4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式:

①A→B_____________________________________________;

②F→H______________________________________________;

5)同時(shí)符合下列條件的E的同分異構(gòu)體共有______種,其中一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______。

a.能發(fā)生水解反應(yīng)

b.遇FeCl3溶液顯色

c.含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

【答案】 酯基 acd c 6

【解析】X(C10H10O2Br2)在稀NaOH溶液中發(fā)生水解,酸化后得到CD,則X中含有酯基;根據(jù)已知條件③:C能發(fā)生銀鏡反應(yīng),則C中含有-CHO;DFeCl3溶液顯色,則D中有酚羥基;E能與濃溴水反應(yīng),則E有酚羥基,且酚羥基的鄰對(duì)位至少有1個(gè)氫原子。根據(jù)反應(yīng)流程,A能發(fā)生連續(xù)氧化,應(yīng)該是醇→醛→羧酸的變化,即A中含有醇羥基,B中含有醛基,C中含有羧基。D能與新制的氫氧化銅反應(yīng),酸化后得到E,則此處應(yīng)是醛基和氫氧化銅的氧化反應(yīng),所以D中有醛基,E中有羧基。根據(jù)上述分析可整理出如下信息:A(醇羥基);B(醛基);C(羧基、醛基);D(酚羥基、醛基)、E(酚羥基、羧基)、X(酯基)。

根據(jù)已知條件①:X(C10H10O2Br2)的核磁共振氫譜圖中有四個(gè)吸收峰,吸收峰的面積比為1:2:6:1,則X有四種不同位置的氫;根據(jù)已知條件②:X苯環(huán)上有四個(gè)取代基(其中兩個(gè)為甲基)且苯環(huán)上的一鹵代物只有一種,可推斷出X苯環(huán)上只有一種位置的H,兩個(gè)甲基直接連在苯環(huán)上,且處于對(duì)稱位置。D中含有酚羥基、醛基、苯環(huán)、2個(gè)甲基,則D中至少有9個(gè)碳原子,所以X的另一種水解產(chǎn)物C(羧基、醛基)只有一個(gè)碳原子,可推斷CHCOOH,BHCHO,ACH3OH。

X中只有兩個(gè)氧原子,為酯基,發(fā)生水解,得到HCOOHD中的酚羥基(羥基鄰位有H)。根據(jù)已知信息①②,可知X中的兩個(gè)Br連在同一個(gè)碳原子上,水解后得到-CHO,即為D中的醛基。綜合信息,可知D為:,X,E。

E和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成F,F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:,H能使溴水褪色,應(yīng)是F發(fā)生消去反應(yīng)生成H,故H。

(1)根據(jù)上述分析,X中的含有官能團(tuán)名稱為:酯基;

(2)E為:,含有酚羥基、羧基能發(fā)生取代反應(yīng);酚羥基易被氧化;苯環(huán)可以與氫氣加成,屬于還原反應(yīng)不能發(fā)生消去反應(yīng)。故答案為:acd;

(3)A→B,為醇的催化氧化;D→E為醛基的氧化;E→F為與氫氣加成,屬于還原反應(yīng);F→H為消去反應(yīng),故答案為:c;

4AB的反應(yīng)方程式為:

②F→H 的方程式為:;

5)E為,E的同分異構(gòu)體要求能發(fā)生水解反應(yīng),則有酯基;遇FeCl3溶液顯色,則有酚羥基;含有苯環(huán),苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子,則苯環(huán)上兩個(gè)取代基其中一個(gè)為-OH,且處于對(duì)位。可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共有如下6種:

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編號(hào)

鋅的質(zhì)量/g

鋅的形狀

溫度/℃

完全溶解
的時(shí)間/s

A

2

薄片

5

400

B

2

薄片

15

200

C

2

薄片

25

100

D

2

薄片

35

t1

E

2

細(xì)小顆粒

15

t2

F

2

粉末

15

t3

G

2

薄片(含少量雜質(zhì)Cu)

35

t4


(1)t1=s,畫出以時(shí)間對(duì)溫度的曲線圖(縱軸表示時(shí)間,橫軸表示溫度)
(2)利用所畫的曲線圖,總結(jié)并得出的關(guān)于溫度影響反應(yīng)速率的結(jié)論是;
(3)t1t4(填“>”或“<”),原因是 . t2t3(填“>”或“<”),原因是;
(4)單位時(shí)間內(nèi)消耗鋅的質(zhì)量mB、mE、mF從大到小的順序?yàn)?/span>

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熔點(diǎn)/℃

密度(g/cm3)

硬度(金剛石為10)

導(dǎo)電性(銀為100)

某合金

2500

3.00

7.4

2.3

1535

7.86

4.5

17

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B.①④
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