Question

【題目】維格列汀(V)能促使胰島細(xì)胞產(chǎn)生胰島素，臨床上用于治療2型糖尿病。V的合成路線如下

已知：①

②虛楔形線、實(shí)楔形線分別表示共價(jià)鍵由紙平面向內(nèi)、向外伸展

回答下列問題：

(1)A的官能團(tuán)名稱為___________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________；C的核磁共振氫譜中有___________組峰。

(2)由B生成C、G生成V的反應(yīng)類型分別是___________、___________。

(3)上述V的合成路線中互為同分異構(gòu)體的是___________(填化合物代號(hào))。

(4)D生成E的化學(xué)方程式為___________。

(5)的關(guān)系是___________(填標(biāo)號(hào))

a 同種物質(zhì) b 對(duì)映異構(gòu)體 c 同素異形體

(6)4-乙烯基-1-環(huán)己烯()是有機(jī)合成中間體，設(shè)計(jì)由CH3CH=CHCH3為起始原料制備4-乙烯基-1-環(huán)己烯的合成路線___________(無機(jī)試劑及有機(jī)溶劑任選)。

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵 或 6 加成（還原）反應(yīng) 取代反應(yīng) CD b

【解析】

根據(jù)信息①A環(huán)戊二烯自身加成，可得B為，另外，根據(jù)D到F的變化，可推測(cè)D與Br2生成E是發(fā)生了取代反應(yīng)，取代部位與F的取代一致，因而E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（1）易知A環(huán)戊二烯中的官能團(tuán)為碳碳雙鍵，同時(shí)據(jù)上分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C的核磁共振氫譜中有幾組峰等價(jià)于有幾種氫原子，觀察C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有一條水平對(duì)稱軸，因而可算出有6種氫原子，即6組峰。

（2）觀察B到C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的變化，雙鍵被加成，因而該反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，催化加氫也叫還原反應(yīng)，同理G與脫去HCl生成V，因而該反應(yīng)是取代反應(yīng)。

（3）觀察各有機(jī)物的分子式可知C和D的分子式相同，但結(jié)構(gòu)不同，因而C與D互為同分異構(gòu)體。

（4）D到E發(fā)生一溴取代反應(yīng)，化學(xué)方程式為。

（5）觀察選項(xiàng)排除c，同素異形體是指結(jié)構(gòu)不同的單質(zhì)，與-CN相連的C原子是手性碳原子，因而兩者互為對(duì)映異構(gòu),答案選b。

（6）根據(jù)信息①可知，利用丁二烯自身加成即可得到，而丁二烯可利用2-丁烯先加成后消去即可制備，因而合成路線可設(shè)置為。