Question

肉桂酸甲酯（H）是常用于調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精．H分子中含有1個(gè)-CH₃，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基．又知J為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體，其分子結(jié)構(gòu)模型如圖所示（圖中球與球之間連線表示單鍵或雙鍵）．試回答下列問(wèn)題．
（1）①J的分子式為

 

；②肉桂酸甲酯（H）的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
（2）現(xiàn)測(cè)出A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2．用芳香烴A為原料合成H的路線如下：

①化合物F中的官能團(tuán)有

 

（填名稱(chēng)）；
②B→C的反應(yīng)類(lèi)型是

 

；
③寫(xiě)出化學(xué)方程式：C→D：

 

；F→G：

 

．
（3）符合下列條件的G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
�。�分子內(nèi)有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；
ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）由分子結(jié)構(gòu)模型可知，J為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體為，分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（2）芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為，由F的分子式可知應(yīng)為，F(xiàn)可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，I為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，為，H為肉桂酸甲酯；
（3）�。�分子內(nèi)有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說(shuō)明分子中含有2個(gè)醛基，以此解答該題．

解答： 解：（1）由分子結(jié)構(gòu)模型可知，J為肉桂酸甲酯的一種同分異構(gòu)體為，分子式為C₁₀H₁₀O₂，不飽和度為

2×10+2-10

2

=6，分子中只含有1個(gè)苯環(huán)，苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，故還含有1個(gè)C=C雙鍵，故肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：C₁₀H₁₀O₂；；

（2）芳香烴A的分子式為C₉H₁₀，飽和度為

2×9+2-10

2

=5，則側(cè)鏈含有1個(gè)C=C雙鍵，A的核磁共振氫譜譜圖有6個(gè)峰，其面積之比為1﹕2﹕2﹕2﹕1﹕2，可知A為，A與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成B為，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，D與銀氨溶液反應(yīng)、酸化得到E為，由F的分子式可知應(yīng)為，F(xiàn)可發(fā)生縮聚反應(yīng)生成I，I為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，為，H為肉桂酸甲酯；
①F為，化合物F中的官能團(tuán)有羧基和羥基，
故答案為：羧基和羥基；
②B→C的反應(yīng)類(lèi)型是水解（取代）反應(yīng)，
故答案為：水解（取代）反應(yīng)；
③C為，C發(fā)生催化氧化生成D為，反應(yīng)的方程式為，F(xiàn)發(fā)生消去反應(yīng)生成G，F(xiàn)→G的反應(yīng)方程式為

濃H2SO4

△

+H₂O，
故答案為：；

濃H2SO4

△

+H₂O；
（3）�。�分子內(nèi)有苯環(huán)，且苯環(huán)上只有一個(gè)支鏈；ⅱ．一定條件下，1mol該物質(zhì)與足量的銀氨溶液充分反應(yīng)，生成4mol銀單質(zhì)，說(shuō)明分子中含有2個(gè)醛基，對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題以肉桂酸甲酯為載體考查官能團(tuán)性質(zhì)、同分異構(gòu)體、有機(jī)合成、有機(jī)物推斷等，難度中等，旨在考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的掌握與遷移運(yùn)用、思維分析等能力．