Question

5．某化學小組采用類似制乙酸乙酯的裝置（如圖），以環(huán)己醇制備環(huán)己烯
已知：

	密度（g/cm3）	熔點（℃）	沸點（℃）	溶解性
環(huán)己醇	0.96	25	161	能溶于水
環(huán)己烯	0.81	-103	83	難溶于水

（1）制備粗品
將12.5mL環(huán)己醇加入試管A中，再加入l mL濃硫酸，搖勻后放入碎瓷片，緩慢加熱至反應完全，在試管C內(nèi)得到環(huán)己烯粗品．A中碎瓷片的作用是防止暴沸，導管B除了導氣外還具有的作用是冷凝．
（2）制備精品
①環(huán)己烯粗品中含有環(huán)己醇和少量酸性雜質(zhì)等．加入飽和食鹽水，振蕩、靜置、分層，環(huán)己烯在上層（填上或下），分液后用b （填入編號）洗滌．
a．KMnO₄溶液     b．Na₂CO₃溶液      c．稀H₂SO₄
②收集產(chǎn)品時，控制的溫度應在83℃左右．
（3）以下區(qū)分環(huán)己烯精品和粗品的方法，合理的是bc．
a．用酸性高錳酸鉀溶液     b．用金屬鈉     c．測定沸點．

Answer 1

分析 （1）碎瓷片的作用是防止暴沸，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝；
（2）環(huán)己烯不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，分層后環(huán)己烯在上層，由于分液后環(huán)己烯粗品中還含有少量的酸和環(huán)己醇，聯(lián)想：制備乙酸乙酯提純產(chǎn)物時用c（Na₂CO₃溶液）洗滌可除去酸；
（3）根據(jù)混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，據(jù)此可判斷產(chǎn)品的純度．

解答 解：（1）根據(jù)制乙烯實驗的知識，發(fā)生裝置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的環(huán)己烯的沸點為83℃，要得到液態(tài)環(huán)己烯，導管B除了導氣外還具有冷凝作用，便于環(huán)己烯冷凝，
故答案為：防止暴沸；冷凝；
（2）①環(huán)己烯是烴類，不溶于氯化鈉溶液，且密度比水小，振蕩、靜置、分層后環(huán)己烯在上層；環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵，可以被KMnO₄溶液氧化，稀H₂SO₄不能除去，反而能引入新的酸性雜質(zhì)，只有Na₂CO₃溶液，不能與環(huán)己烯反應，可以與酸性雜質(zhì)反應，可選，
故答案為：上；b；
②由表中數(shù)據(jù)可知，環(huán)己烯的沸點為83℃，則應收集83℃的產(chǎn)品，故答案為：83℃；
（3）區(qū)別粗品與精品可加入金屬鈉，觀察是否有氣體產(chǎn)生，若無氣體，則是精品，另外根據(jù)混合物沒有固定的沸點，而純凈物有固定的沸點，通過測定環(huán)己烯粗品和環(huán)己烯精品的沸點，也可判斷產(chǎn)品的純度，
故答案為：bc．

點評 本題以有機合成為載體，綜合考查了環(huán)己烯的制備，考查了學生運用知識的能力，題目難度中等，注意把握實驗原理和方法，特別是實驗的基本操作，學習中注意積累．