苯佐卡因是一種局部麻醉劑，可用于粘膜潰瘍、創(chuàng)面等的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用，它的工業(yè)合成有如下所示的兩種途徑。途徑I已逐漸淘汰，現(xiàn)在使用較多的是途徑II。

已知：①當(dāng)苯環(huán)上連有甲基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的鄰位或?qū)ξ�；�?dāng)苯環(huán)上連有羧基時(shí)，再引入的其他基團(tuán)主要進(jìn)入它的間位。

②苯胺（）分子中的氨基易被氧化。

請(qǐng)回答下列問題：

（1）反應(yīng)①的反應(yīng)類型為______________，化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______________。

（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為__________________________________________________。

（3）下列關(guān)于上述合成路線的說法正確的是__________________。

a．反應(yīng)①除了主要生成A物質(zhì)外，還可能生成、等

b．途徑II中的步驟①和⑤可以互換                c．反應(yīng)③的另一產(chǎn)物是H2O

d．與途徑II相比，途經(jīng)I的缺點(diǎn)是步驟多，產(chǎn)率低

e．途經(jīng)I中的步驟③的目的是保護(hù)氨基不被步驟④中的酸性高錳酸鉀溶液氧化

（4）途經(jīng)II中的步驟⑤和⑥能否互換，說明理由：_________________________________。

（5）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體。其中有兩個(gè)對(duì)位取代基，－NH2直接連在苯環(huán)上，分子結(jié)構(gòu)中含有酯基的同分異構(gòu)體有：__________________、_____          。

 

【答案】

（1）取代      （2）

（3）a d e       （4）不能。如果互換，先還原生成的－NH2會(huì)在隨后的氧化步驟中被氧化

（5）、、

【解析】根據(jù)反應(yīng)①的反應(yīng)條件可知，①是硝化反應(yīng)，生成物是對(duì)甲基硝基苯，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。A通過反應(yīng)②，硝基被還原生成氨基。根據(jù)反應(yīng)③中前后物質(zhì)的變化可判斷，反應(yīng)③是取代反應(yīng)。根據(jù)反應(yīng)④的條件及生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，反應(yīng)④是氧化反應(yīng)，甲基被氧化生成羧基。根據(jù)反應(yīng)⑦的條件及生成物可判斷，反應(yīng)⑦是酯化反應(yīng)，所以C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。由于氨基也極易被氧化，所以反應(yīng)⑤是氧化反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此反應(yīng)⑥是還原反應(yīng)，及硝基被還原生成氨基。

（1）、（2）解析

（3）甲苯發(fā)生硝化反應(yīng)時(shí)，硝基主要在對(duì)位上，但也可能在鄰位或間位上引入硝基，a正確。途徑II中的步驟①和⑤不可以互換，因?yàn)橹饕趸饕陂g位上。根據(jù)原子守恒可知，反應(yīng)③的另一種生成物是甲烷，c不正確。由以上分析可知de是正確的。答案選ade。

（4）見解析

（5）根據(jù)原子守恒可知，另一個(gè)酯基應(yīng)該是－OOCCH2CH3、HCOOCH2CH2－、HCOOCH(CH3)－、－CH2COOCH3、－CH2OOCCH3。所以共有5種同分異構(gòu)體。

 

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

（2012?奉賢區(qū)二模）苯佐卡因（化學(xué)名稱：對(duì)氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑）

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰?fù)滴铮?br />②烷基化反應(yīng)：；
③
④�；磻�(yīng)：．
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
CH3Cl
CH3Cl
；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為
．
（2）寫出有機(jī)反應(yīng)類型：反應(yīng)③
氧化
氧化
，反應(yīng)⑤
還原
還原
．
（3）反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是
濃硝酸
濃硝酸
，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，寫出一種相對(duì)分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
．
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：
．
（5）檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
取少量下層液體，滴加1滴酸性高錳酸鉀溶液，不褪色
．
（6）甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線W：，卻始終沒有成功，請(qǐng)分析可能原因：
-NH2（氨基）容易被氧化
-NH2（氨基）容易被氧化
，乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個(gè)反應(yīng)：（a）與乙酸酐（CH3CO）2O反應(yīng)、（b）與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(yīng)（b）插入了合成路線W中的第
IV
IV
步．（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

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科目：高中化學(xué) 來源：上海市奉賢區(qū)2012屆高三4月調(diào)研考試(二模)化學(xué)試題 題型：022

苯佐卡因(化學(xué)名稱：對(duì)氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

簡(jiǎn)稱：EPABA)是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水．是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等．苯佐卡因的合成路線如下：(Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑)

已知：①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰?fù)滴铮?/P>

②烷基化反應(yīng)：；

③

④�；磻�(yīng)：．

1．Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一(含有苯環(huán))，且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________．

2．寫出有機(jī)反應(yīng)類型：反應(yīng)③________，反應(yīng)⑤________．

3．反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是________，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，寫出一種相對(duì)分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________．

4．寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：________．

5．檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：________．

6．甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線W：，卻始終沒有成功，請(qǐng)分析可能原因：________，乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個(gè)反應(yīng)：(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(yīng)(b)插入了合成路線W中的第________步．(填I(lǐng)、II、III、IV、V)

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科目：高中化學(xué) 來源：上海模擬題 題型：推斷題

苯佐卡因（化學(xué)名稱：對(duì)氨基苯甲酸乙酯，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：簡(jiǎn)稱：EPABA）是白色粉末，味苦而麻，易溶于乙醇，不溶于水。是局部麻醉藥，用于手術(shù)后創(chuàng)傷止痛，潰瘍痛等。苯佐卡因的合成路線如下：（Na2Cr2O7是一種強(qiáng)氧化劑）
已知：
①石油裂解氣的某一成分在一定條件下可三聚生成X，A是X的相鄰?fù)滴铮?
②烷基化反應(yīng)：；     
③ 
④�；磻�(yīng)：。
（1）Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________；EPABA有許多同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體G是蛋白質(zhì)的組成單元之一（含有苯環(huán)），且G是人體不能合成的，必須依靠食物攝入，則G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________。
（2）寫出有機(jī)反應(yīng)類型：反應(yīng)③__________，反應(yīng)⑤__________。
（3）反應(yīng)②的另一反應(yīng)物是______________________，該反應(yīng)有副產(chǎn)物，寫出一種相對(duì)分子質(zhì)量比B大90的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式____________________。
（4）寫出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：____________________。
（5）檢驗(yàn)反應(yīng)③中的B已完全轉(zhuǎn)化為C的方法是：____________________。
（6）甲同學(xué)嘗試設(shè)計(jì)合成路線W：，卻始終沒有成功，請(qǐng)分析可能原因____________________，乙同學(xué)在甲的合成路線W中插入了兩個(gè)反應(yīng)：(a)與乙酸酐(CH3CO)2O反應(yīng)、(b)與稀硫酸加熱回流，于是獲得了成功，則反應(yīng)(b)插入了合成路線W中的第__________步。（填I(lǐng)、II、III、IV、V）

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

苯佐卡因是一種局部麻酸劑，可用于黏膜潰瘍、創(chuàng)面及痔瘡的鎮(zhèn)痛，一般制成軟膏或栓劑使用。其合成路線如下圖所示，其中有機(jī)物B具有酸性。

已知苯環(huán)上的取代有如下定位規(guī)則：當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有甲基時(shí)，可在其鄰位或?qū)ξ簧弦牍倌軋F(tuán)；當(dāng)苯環(huán)上的碳原子連有羧基時(shí)，可在其間位上引入官能團(tuán)。

請(qǐng)寫出：

（1）反應(yīng)類型：反應(yīng)Ⅰ________________，反應(yīng)Ⅱ________________。

（2）化合物A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A______________________，C________________________。

（3）下列轉(zhuǎn)化的化學(xué)方程式：

CD___________________________________________________________，

B+DE_________________________________________________________。

（4）苯佐卡因有多種同分異構(gòu)體，其中—NH2直接連在苯環(huán)上，苯環(huán)上只含兩個(gè)取代基，分子結(jié)構(gòu)中含有官能團(tuán)，且苯環(huán)上的一氯取代物只有兩種的同分異構(gòu)體共有六種，除苯佐卡因外，其中三種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是：

則剩余兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________________________________。

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