Question

14．在下列轉(zhuǎn)化中，已知B的相對分子質(zhì)量比A大79，H是六元環(huán)酯．

（1）推測C的結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CH₂；G中所含官能團(tuán)的名稱羧基；E→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)．
（2）B→C的化學(xué)方程式：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O；E+G→H的化學(xué)方程式：．
（3）檢驗(yàn)F中所含官能團(tuán)可用新制氫氧化銅或銀氨溶液試劑（寫出其中一種），寫出F與該試劑反應(yīng)的有關(guān)的化學(xué)方程式．
（4）E和G在一定條件下還可以生成高聚物，請寫出此高聚物的結(jié)構(gòu)簡式：．
（5）已知C的同系物能發(fā)生如下反應(yīng)：

請寫出CH₂═C（CH₃）CH₃在上述條件下反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式：HCHO，CH₃COCH₃．

Answer 1

分析 由H是六元環(huán)酯，又E?F→G，E?H，H?G，則EFG所含碳原子數(shù)相同，E是乙二醇，F(xiàn)是乙二醛，G是乙二酸，又C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D是1，2-二溴乙烷，C是乙烯，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，則B是溴乙烷，A是乙烷，據(jù)此分析解答．

解答 解：由H是六元環(huán)酯，又E?F→G，E?H，H?G，則EFG所含碳原子數(shù)相同，E是乙二醇，F(xiàn)是乙二醛，G是乙二酸，又C和溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和氫氧化鈉的水溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成E，則D是1，2-二溴乙烷，C是乙烯，A和溴發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，則B是溴乙烷，A是乙烷，
（1）根據(jù)以上分析，C是乙烯，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂；G是乙二酸，G中所含官能團(tuán)的名稱為羧基；E是乙二醇，F(xiàn)是乙二醛，E→F的反應(yīng)類型是氧化反應(yīng)，故答案為：CH₂=CH₂；羧基；氧化反應(yīng)；
（2）B是溴乙烷，溴乙烷和氫氧化鈉的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，反應(yīng)方程式為CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O，E是乙二醇，G是乙二酸，所以E+G→H的化學(xué)方程式為：，
故答案為：CH₃CH₂Br+NaOH$→_{△}^{醇}$CH₂=CH₂+NaBr+H₂O；．
（3）F為乙二醛，含有的官能團(tuán)的名稱為：醛基，用新制氫氧化銅或銀氨溶液具有醛基，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：新制氫氧化銅或銀氨溶液；；
（4）E和G在一定條件下還可以生成高聚物，反應(yīng)為：n HOCH₂CH₂OH+nHOOC-COOH+（2n-1）H₂O，所以此高聚物的結(jié)構(gòu)簡式為
故答案為：；
（5）已知C的同系物能發(fā)生如下反應(yīng)：

所以CH₂═C（CH₃）CH₃在上述條件下反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為：HCHO，CH₃COCH₃，故答案為：HCHO，CH₃COCH₃．

點(diǎn)評 本題考查了有機(jī)物的推斷，為高考熱的知識，題目難度中等，以H是六元環(huán)酯為突破口采用逆推的方法進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)是解本題關(guān)鍵，注意反應(yīng)條件的不同導(dǎo)致產(chǎn)物不同，試題培養(yǎng)了學(xué)生的分析．