Question

由糠醛A制備鎮(zhèn)痛藥莫沙朵林的合成路線如圖：

已知：最簡單的Diels-Alder反應(yīng)是
（1）糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹脂，寫出反應(yīng)化學(xué)方程式：

 

．
（2）糠醛催化加氫后的產(chǎn)物為C₅H₁₀O₂，與其互為同分異構(gòu)體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種的有機物的系統(tǒng)命名為

 

．
（3）已知B+X→C和C+Y→D都為加成反應(yīng)，寫出X與Y的結(jié)構(gòu)簡式：X

 

；Y

 

．
（4）已知．請設(shè)計以和為原料合成化合物的實驗方案．（用合成路線流程圖表示為：A

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

B…

反應(yīng)試劑

反應(yīng)條件

目標(biāo)產(chǎn)物）．

Answer 1

考點：有機物的合成

專題：有機物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：（1）仿照苯酚和甲醛的縮聚反應(yīng)原理，可以寫出糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹脂；
（2）糠醛催化加氫后的產(chǎn)物為C₅H₁₀O₂，可知分子中的不飽和度為1，即只有一個環(huán)，則A中醛基、碳碳雙鍵均發(fā)生加成反應(yīng)，與其互為同分異構(gòu)體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種，則該同分異構(gòu)體為（CH₃）₃CCOOH；
（3）B+X→C的反應(yīng)類似于最簡單的Diels-Alder反應(yīng)，對比B、C的結(jié)構(gòu)可推知X的結(jié)構(gòu)簡式；
而C+Y→D都為加成反應(yīng)，根據(jù)加成反應(yīng)的機理可知羥基中的O與C相連，則羥基中的H與N相連，所以X中C原子與N之間形成雙鍵；
（4）根據(jù)流程中B生成D的反應(yīng)，即Diels-Alder反應(yīng)原理，可由與發(fā)生加成反應(yīng)，由信息可知，需要制備，則先發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化得到HOOCCH=CHCOOH．

解答： 解：（1）仿照苯酚和甲醛的縮聚反應(yīng)原理，糠醛與苯酚縮聚能生成高聚物糠醛樹脂的反應(yīng)方程式為：，
故答案為：；
（2）糠醛催化加氫后的產(chǎn)物為C₅H₁₀O₂，可知分子中的不飽和度為1，即只有一個環(huán)，則A中醛基、碳碳雙鍵均發(fā)生加成反應(yīng)，與其互為同分異構(gòu)體并屬于羧酸，且烷基上一氯代物只有1種，則該同分異構(gòu)體為（CH₃）₃CCOOH，該有機物的名稱為：2，2-二甲基丙酸，故答案為：2，2-二甲基丙酸；
（3）B+X→C的反應(yīng)類似于最簡單的Diels-Alder反應(yīng)，對比B、C的結(jié)構(gòu)可推知X的結(jié)構(gòu)簡式為；
而C+Y→D都為加成反應(yīng)，根據(jù)加成反應(yīng)的機理可知羥基中的O與C相連，則羥基中的H與N相連，所以X中C原子與N之間形成雙鍵，則Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃N=C=O，故答案為：；CH₃N=C=O；
（4）根據(jù)流程中B生成D的反應(yīng)，即Diels-Alder反應(yīng)原理，可由與發(fā)生加成反應(yīng)，由信息可知，需要制備，則先發(fā)生水解反應(yīng)，再酸化得到HOOCCH=CHCOOH，以和為原料合成化合物的路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查考查有機物的推斷與合成，題目綜合性強，在注重對學(xué)生基礎(chǔ)知識鞏固與訓(xùn)練的同時，側(cè)重考查學(xué)生對知識的遷移運用、分析推理能力，關(guān)鍵熟練掌握官能團的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及相互轉(zhuǎn)化．