Question

【題目】化合物H是合成治療心血管疾病藥物的中間體，可通過(guò)以下途徑合成：

已知:①（苯胺易被氧化）

②甲苯發(fā)生一硝基取代反應(yīng)與A類似。

回答下列問(wèn)題：

(1)寫出C中官能團(tuán)的名稱：___________。

(2)寫出有關(guān)反應(yīng)類型：BC _______；FG______ o

(3)寫出AB的反應(yīng)方程式：___________ 。

(4)寫出同時(shí)滿足下列條件D的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_______________

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色

③核磁共振氫譜(1顯示分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫

(5)合成途徑中，C轉(zhuǎn)化為D的目的是___________________

(6)參照上述合成路線，以甲苯和為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線。__________

Answer 1

【答案】氨基、醚鍵 還原反應(yīng) 消去反應(yīng) 、、 保護(hù)氨基，防止合成過(guò)程中被氧化

【解析】

根據(jù)合成路線中各中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及反應(yīng)條件分析每步合成的產(chǎn)物及反應(yīng)類型；根據(jù)官能團(tuán)的性質(zhì)按照已知條件書寫同分異構(gòu)體；運(yùn)用逆合成分析法，結(jié)合題干信息設(shè)計(jì)合成路線。

根據(jù)A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題干信息知B為，B→C的過(guò)程是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)，比較C和D的結(jié)構(gòu)變化知，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，比較E和G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F→G為消去反應(yīng)，G到H為水解反應(yīng)；

(1)根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知官能團(tuán)的名稱為氨基、醚鍵；

(2)B→C的過(guò)程是硝基轉(zhuǎn)化為氨基，屬于還原反應(yīng)；F→G脫水形成雙鍵，為消去反應(yīng)；

(3)AB為硝化反應(yīng)，方程式為：；

(4)①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則結(jié)構(gòu)中含有醛基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，則結(jié)構(gòu)中含由酚羥基形成的酯基；③核磁共振氫譜有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，說(shuō)明結(jié)構(gòu)具有一定對(duì)稱性，則該結(jié)構(gòu)可能為：、、；

(5)根據(jù)合成途徑中的最終產(chǎn)物結(jié)構(gòu)及題干信息分析知，C轉(zhuǎn)化為D的目的是保護(hù)氨基，防止合成過(guò)程中被氧化；

(6)參照上述合成路線結(jié)合已知①②，用逆合成分析法知目標(biāo)產(chǎn)物可以由間氨基苯甲酸與（CH3CO）2O發(fā)生取代反應(yīng)得到，而間氨基苯甲酸可以通過(guò)間硝基苯甲酸還原得到，間硝基苯甲酸由苯甲酸硝化反應(yīng)得到，苯甲酸可以由甲苯氧化得到，設(shè)計(jì)合成路線為：

。