Question

19．（I）已知：
如圖1是以由乙烯、甲醇為有機(jī)原料制備化合物X的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任選）．

（1）反應(yīng)（2）發(fā)生條件氫氧化鈉水溶液、加熱；化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式結(jié)構(gòu)．
（2）反應(yīng)（3）的化學(xué)方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；
（II） 德國(guó)化學(xué)家列培是乙炔高壓化學(xué)的開(kāi)拓者，他發(fā)現(xiàn)了一系列乙炔的高壓反應(yīng)（被稱為列培反應(yīng)），為有機(jī)合成工業(yè)作出了巨大的貢獻(xiàn)．部分列培反應(yīng)如圖2（條件從略）：
A、HC≡CH+ROH→CH₂=CHOR                 B、HC≡CH+HCHO→HC≡CCH₂OH
C、R₂NCH₂OH+HC≡CH→R₂NCH₂C≡CH+H₂O     D、R₂NH+HC≡CH→R₂NCH=CH₂
（1）以上反應(yīng)中屬于加成反應(yīng)的有（填序號(hào)）ABD．
（2）該高聚物用途十分廣泛，涉及到化妝品乳化劑、染料的分散劑，酒類的澄清劑等．
試完成下列問(wèn)題：
①結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：E，F(xiàn)；
②反應(yīng)類型：I取代反應(yīng)，II加成反應(yīng)．

Answer 1

分析 （I）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加入條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOrCH₂CH₂OH，甲醛發(fā)生催化氧化生成甲醛，結(jié)合信息可知，甲醛與乙二醇先發(fā)生加成反應(yīng)，再形成醚鍵，故X為；
（II）反應(yīng)Ⅲ為F發(fā)生加聚反應(yīng)得，所以F為，依據(jù)R₂NH+HC≡CH→R₂NCH=CH₂反應(yīng)特征，反應(yīng)Ⅱ?yàn)镋發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以E為，與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成．

解答 解：（I）乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成BrCH₂CH₂Br，BrCH₂CH₂Br在氫氧化鈉水溶液、加入條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOrCH₂CH₂OH，甲醛發(fā)生催化氧化生成甲醛，結(jié)合信息可知，甲醛與乙二醇先發(fā)生加成反應(yīng)，再形成醚鍵，故X為，
（1）反應(yīng)（2）為鹵代烴的水解反應(yīng)，發(fā)生條件為：氫氧化鈉水溶液、加熱，化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式結(jié)構(gòu) ，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；；
（2）反應(yīng)（3）的化學(xué)方程式：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2HCHO+2H₂O；
（II）反應(yīng)Ⅲ為F發(fā)生加聚反應(yīng)得，所以F為，依據(jù)R₂NH+HC≡CH→R₂NCH=CH₂反應(yīng)特征，反應(yīng)Ⅱ?yàn)镋發(fā)生加成反應(yīng)生成F，所以E為，與氨氣發(fā)生取代反應(yīng)生成．
（1）比較反應(yīng)中的反應(yīng)物和生成物可知，A為加成反應(yīng)，B為加成反應(yīng)，C為取代反應(yīng)，D為加成反應(yīng)，
故答案為：aABD；
（2）①E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；
②反應(yīng)I屬于取代反應(yīng)，反應(yīng)II屬于加成反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力、信息獲取與遷移運(yùn)用能力，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查．