Question

如圖轉(zhuǎn)化關(guān)系中，N是含碳的無(wú)機(jī)物，其余每一個(gè)字母均代表一種有機(jī)物：

已知：①與苯環(huán)直接相連的碳原子上有H原子時(shí)，該碳原子才能被氧化為-COOH；
②同一個(gè)碳原子上連接2個(gè)羥基時(shí)，會(huì)發(fā)生自動(dòng)脫水；
③．請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）N的化學(xué)式為

 

；Q的名稱(chēng)是

 

．
（2）從A到E，沒(méi)有用酸性高錳酸鉀溶液直接氧化，而是經(jīng)歷了幾個(gè)中間步驟，這樣做的目的是

 

．
（3）寫(xiě)出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式（注明反應(yīng)條件）：反應(yīng)①：

 

；反應(yīng)③：

 

．
（4）符合下列條件的E的同分異構(gòu)體有

 

種；寫(xiě)出任意一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
i．是鄰位二取代苯，且側(cè)鏈?zhǔn)擎湢罨鶊F(tuán)；
ii．含有--O-結(jié)構(gòu)；
iii．能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性水解產(chǎn)物能使FeCl₃顯紫色．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：M屬于酯，和NaOH水溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成A、N、P，M水解生成、Na₂CO₃、，N是含碳的無(wú)機(jī)化合物，則N是Na₂CO₃；A不能酸化、P能酸化，則P是、Q是；
A是，由A發(fā)生一系列反應(yīng)生成，說(shuō)明A發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)溴原子加成到連接苯環(huán)的碳原子上，A和HBr在適當(dāng)?shù)娜軇�條件下發(fā)生加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D酸化得到，B中-CH₂OH被酸性高錳酸鉀氧化生成-COOH，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D酸化得到，據(jù)此分析解答．

解答： 解：M屬于酯，和NaOH水溶液加熱發(fā)生水解反應(yīng)生成A、N、P，M水解生成、Na₂CO₃、，N是含碳的無(wú)機(jī)化合物，則N是Na₂CO₃；A不能酸化、P能酸化，則P是、Q是；
A是，由A發(fā)生一系列反應(yīng)生成，說(shuō)明A發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)溴原子加成到連接苯環(huán)的碳原子上，A和HBr在適當(dāng)?shù)娜軇�條件下發(fā)生加成反應(yīng)，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D酸化得到，B中-CH₂OH被酸性高錳酸鉀氧化生成-COOH，則C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，C和NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D酸化得到，
（1）通過(guò)以上分析知，N的化學(xué)式為Na₂CO₃，Q是苯甲酸，故答案為：Na₂CO₃；苯甲酸；
（2）從A到E，如果直接用酸性高錳酸鉀溶液氧化則得到鄰苯二甲酸，而得不到E，為防止碳碳雙鍵被氧化，而經(jīng)歷了幾個(gè)中間步驟，故答案為：保護(hù)碳碳雙鍵，使其不被氧化；
（3）
反應(yīng)①為和HBr在適當(dāng)溶液中發(fā)生的加成反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為；
反應(yīng)③為和NaOH的醇溶液在加熱條件下發(fā)生的消去反應(yīng)生成，反應(yīng)方程式為，
故答案為：；；
（4）E為，E的同分異構(gòu)體符合下列條件，
i．是鄰位二取代苯，且側(cè)鏈?zhǔn)擎湢罨鶊F(tuán)，說(shuō)明含有苯環(huán)且苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基、取代基為鏈狀的；
含有--O-結(jié)構(gòu)、能發(fā)生水解反應(yīng)，且酸性水解產(chǎn)物能使FeCl₃顯紫色，說(shuō)明含有酯基且為某酸苯酯，
如果存在-OOCH和-CH=CHCH₃或-CH₂CH=CH₂或-C（CH₃）=CH₂有3種，如果存在-OOCCH₃和-CH=CH₂有1種，如果存在-OOCCH=CH₂、-CH₃有1種，所以符合條件的同分異構(gòu)體有5種；
其中一種結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：5；．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物推斷，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷、獲取信息加工信息能力，正確理解題給信息并靈活應(yīng)用是解本題關(guān)鍵，注意A到底發(fā)生哪種類(lèi)型的加成反應(yīng)是該題易錯(cuò)點(diǎn)，難點(diǎn)是限制性條件同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)．