Question

苯甲酸苯甲酯存在于多種植物香精中，它可做香料、食品添加劑及一些香料的溶劑，還可做塑料、涂料的增塑劑．苯甲酸苯甲酯的合成可以有多種路線．如圖是苯甲酸苯甲酯的兩種合成路線（部分反應(yīng)物、產(chǎn)物和反應(yīng)條件略去）．
路線1：

路線2：

請(qǐng)回答：
（1）請(qǐng)根據(jù)上述兩個(gè)路線推斷，C的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（2）B+D→的化學(xué)方程式為

 

．
（3）與A互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物有

 

種．其中一種同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的一硝基取代物有兩種，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為

 

．
（4）兩種路線比較，哪一種路線比較合理？

 

．理由是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

分析：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，路線1、路線2中，A為，B為，D為，路線2中C為，路線1與路線2相比，路線1反應(yīng)步驟少，使用設(shè)備少，節(jié)約藥品，路線1更合理．

解答： 解：由轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，路線1、路線2中，A為，B為，D為，路線2中C為，
（1）根據(jù)上述兩個(gè)路線推斷，C的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；
（2）B+D反應(yīng)化學(xué)方程式為：+

濃硫酸

△

+H₂O，故答案為：+

濃硫酸

△

+H₂O；
（3）與A（）互為同分異構(gòu)體的芳香族化合物，苯環(huán)含有2個(gè)側(cè)鏈為甲基、氯原子，有鄰、間、對(duì)3種位置，故有3種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體，其苯環(huán)上的一硝基取代物有兩種，甲基與氯原子處于對(duì)位，則該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：3；；
（4）路線1與路線2相比，路線1反應(yīng)步驟少，使用設(shè)備少，節(jié)約藥品，路線1更合理，故答案為：路線1；路線1反應(yīng)步驟少，使用設(shè)備少，節(jié)約藥品．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成、同分異構(gòu)體書寫、對(duì)方案設(shè)計(jì)的評(píng)價(jià)等，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．