Question

一溴乙烷為無色液體，熔點-119.1℃，沸點38.4℃，常用于汽油的乙基化、冷凍劑和麻醉劑．制備一溴乙烷的反應(yīng)原理為：NaBr+H₂SO₄═HBr↑+NaHSO₄，CH₃CH₂OH+HBr→CH₃CH₂Br+H₂O．實驗室可用如圖裝置制備一溴乙烷
某學(xué)生的實驗過程和具體操作可簡述如下：

查閱資料可知：
①可能產(chǎn)生的副產(chǎn)物有：CH₃CH₂OCH₂CH₃、CH₂BrCH₂Br、CH₂=CH₂、Br₂、SO₂，其中1，2-二溴乙烷為無色液體，熔點9.3℃，沸點131.4℃．
②油層a用濃硫酸處理可以除掉乙醚、乙醇和水等雜質(zhì)．
請結(jié)合以上信息回答下列問題：
（1）實驗過程中錐形瓶置于冰水混合物中的目的是

 

．
（2）水層a中的離子除Na⁺、H⁺、OH^-和Br^-外，還一定含有

 

，檢驗該離子的方法是

 

．
（3）油層a、b均呈微黃色．該學(xué)生猜測油層b除一溴乙烷外還可能含有其它一種或多種副產(chǎn)物，為驗證其成分設(shè)計了如下的實驗操作．

實驗步驟	預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論
步驟1：將油層b轉(zhuǎn)移至   中，再加入足量稀 Na2SO3溶液充分振蕩，靜置．
步驟2：取步驟1的水層少量于試管中，加入稀硫酸酸化，再加入適量新制氯水及少量CCl4，充分振蕩，靜置．	溶液分層，下層呈橙紅色，證明   ．
步驟3：將步驟1的油層充分洗滌、干燥后裝入蒸餾裝置中，   至溫度計升高至450C左右．	餾出蒸汽的溫度穩(wěn)定在38℃左右，不再有蒸汽餾出時，將蒸餾燒瓶中殘留液體置于冰水浴中冷卻，凝結(jié)成白色固體，則證明油層b中含有1，2-二溴乙烷．

（4）該同學(xué)在實驗過程中加入了10mL乙醇（0.17mol），足量濃硫酸，適量水，以及0.15mol溴化鈉，最后蒸餾獲得了10.9g一溴乙烷產(chǎn)品．請計算產(chǎn)率

 

（用小數(shù)表示，保留二位小數(shù)）．

Answer 1

考點：制備實驗方案的設(shè)計

專題：實驗題

分析：95%乙醇、水和濃硫酸，冰水冷卻，邊攪拌邊緩慢加入NaBr粉末，反應(yīng)生成的HBr和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)得到一溴乙烷，分液小火加熱得到餾出液，在分液漏斗中分層得到油層a，再邊用冰水冷卻，邊加入適量濃硫酸，通過分液得到水層b和油層b得到一溴乙烷；
（1）一溴乙烷的沸點較低，易揮發(fā)，所以錐形瓶置于冰水混合物中的目的是防止產(chǎn)品揮發(fā)損失；
（2）制備一溴乙烷所用試劑有濃硫酸，所以水層a中的離子除Na⁺、H⁺、OH^-和Br^-外，一定還有SO₄^2-；SO₄^2-的檢驗方法是取少量水層a的溶液于試管中，加入足量稀鹽酸化，再滴加少量的BaCl₂溶液，若產(chǎn)生渾濁，有SO₄^2-，否則無SO₄^2-．
（3）步驟2中溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象，所以將油層b轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，便于分離溶液；一溴乙烷中可能含有CH₃CH₂OCH₂CH₃、CH₂BrCH₂Br、CH₂=CH₂、Br₂、SO₂等雜質(zhì)，而使溶液顯黃色．一溴乙烷的密度比水大，Na₂SO₃溶液可以吸收Br₂、SO₂在溶液的上層，一溴乙烷等油層在溶液的下層，所以出現(xiàn)的現(xiàn)象是液體分層，下層液體逐漸褪為無色；步驟2中用新制氯氣和四氯化碳溶液萃取，溶液分層，下層呈橙紅色，證明原油層中b中含有Br₂；步驟1的油層中含有一溴乙烷、CH₂BrCH₂Br等，一溴乙烷的沸點較低，所以控制溫度在38℃左右時溜出的餾分是一溴乙烷，常用水浴加熱的方法，控制溫度．
（4）乙醇的物質(zhì)的量大于溴化鈉的物質(zhì)的量，所以理論上生成0.15mol的一溴乙烷，實際得到

10.9g

109g/mol

=0.1mol的一溴乙烷，所以產(chǎn)率=

實際量

理論量

×100%；

解答： 解：95%乙醇、水和濃硫酸，冰水冷卻，邊攪拌邊緩慢加入NaBr粉末，反應(yīng)生成的HBr和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)得到一溴乙烷，分液小火加熱得到餾出液，在分液漏斗中分層得到油層a，再邊用冰水冷卻，邊加入適量濃硫酸，通過分液得到水層b和油層b得到一溴乙烷；
（1）一溴乙烷的沸點較低，易揮發(fā)，所以錐形瓶置于冰水混合物中的目的是防止產(chǎn)品揮發(fā)損失，減少損耗；
故答案為：防止產(chǎn)品揮發(fā)損失；
（2）制備一溴乙烷所用試劑有濃硫酸，所以水層a中的離子除Na⁺、H⁺、OH^-和Br^-外，一定還有SO₄^2-；SO₄^2-的檢驗方法是：取少量水層a的溶液于試管中，加入足量稀鹽酸化，再滴加少量的BaCl₂溶液，若產(chǎn)生渾濁，有SO₄^2-，否則無SO₄^2-；
故答案為：SO₄^2-，取少量水層a的溶液于試管中，加入足量稀鹽酸化，再滴加少量的BaCl₂溶液，若產(chǎn)生渾濁，有SO₄^2-，否則無SO₄^2-；
（3）步驟2中溶液出現(xiàn)分層現(xiàn)象，所以將油層b轉(zhuǎn)移至分液漏斗中，便于分離溶液；一溴乙烷中可能含有CH₃CH₂OCH₂CH₃、CH₂BrCH₂Br、CH₂=CH₂、Br₂、SO₂等雜質(zhì)，而使溶液顯黃色．一溴乙烷的密度比水大，Na₂SO₃溶液可以吸收Br₂、SO₂在溶液的上層，一溴乙烷等油層在溶液的下層，所以出現(xiàn)的現(xiàn)象是液體分層，下層液體逐漸褪為無色；步驟2中用新制氯氣和四氯化碳溶液萃取，溶液分層，下層呈橙紅色，證明原油層中b中含有Br₂；步驟1的油層中含有一溴乙烷、CH₂BrCH₂Br等，一溴乙烷的沸點較低，所以控制溫度在38℃左右時溜出的餾分是一溴乙烷，常用水浴加熱的方法，控制溫度；
故答案為：

實驗步驟	預(yù)期現(xiàn)象和結(jié)論
分液漏斗	液體分層，下層液體逐漸褪為無色
	油層b中含有Br2
水浴加熱

（4）乙醇的物質(zhì)的量大于溴化鈉的物質(zhì)的量，所以理論上生成0.15mol的一溴乙烷，實際得到

10.9g

109g/mol

mol=的一溴乙烷，所以產(chǎn)率=

0.1mol

0.15mol

=0.67．故答案為0.67；

點評：本題考查一溴乙烷的制備實驗，離子的檢驗，物質(zhì)的分離方法，儀器的選擇，產(chǎn)率的計算，掌握實驗基本操作，物質(zhì)性質(zhì)是解題關(guān)鍵，題目難度中等．