Question

是一種醫(yī)藥中間體，常用來(lái)制備抗凝血藥，可通過(guò)下列路線(xiàn)合成：

已知：-OH直接與苯環(huán)相連的有機(jī)物能與氫氧化鈉反應(yīng)，如
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）A的一種同系物常溫下呈氣態(tài)，在裝修材料中揮發(fā)出來(lái)對(duì)人體有害，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

CH₃CHO

．
（2）B→C的反應(yīng)類(lèi)型是

取代反應(yīng)

．
（3）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

．
（4）寫(xiě)出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式：

．
（5）下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是

ab

a．能與溴單質(zhì)反應(yīng)                         b．能與金屬鈉反應(yīng)
c．1molG最多能和3mol氫氣反應(yīng)           d．分子式是C₉H₇O₃
（6）寫(xiě)出與D互為同分異構(gòu)體且含苯環(huán)、屬于酯類(lèi)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

、、

．

Answer 1

分析：A的一種同系物常溫下呈氣態(tài)，在裝修材料中揮發(fā)出來(lái)對(duì)人體有害，該氣態(tài)物質(zhì)為甲醛，A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答：解：A的一種同系物常溫下呈氣態(tài)，在裝修材料中揮發(fā)出來(lái)對(duì)人體有害，該氣態(tài)物質(zhì)為甲醛，A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由以上分析可知E為，故答案為：：
（4）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為：，
故答案為：；
（5）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，c錯(cuò)誤；G的分子式為C₉H₆O₃，d錯(cuò)誤，
故答案為：ab；
（6）D互為同分異構(gòu)體且含苯環(huán)、屬于酯類(lèi)，則應(yīng)為甲酸酯，苯環(huán)上有酚羥基，有鄰、間、對(duì)三種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、，
故答案為：、、．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，綜合考查學(xué)生分析問(wèn)題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，注意把握有機(jī)物官能團(tuán)的性質(zhì)和轉(zhuǎn)化為解答該類(lèi)題目的關(guān)鍵．