Question

【題目】某酯W是一種療效明顯的血管擴(kuò)張劑，一種合成流程如下：

回答下列問(wèn)題

（1）E中含碳官能團(tuán)的名稱是_______；C的名稱是_____。

（2）A→B反應(yīng)條件和試劑是___________；C→D的反應(yīng)類型是___________。

（3）寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：___________。能測(cè)定H分子中所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)種類的儀器名稱是____________。

（4）寫(xiě)出F→G的化學(xué)方程式：__________。

（5）R是E的同分異構(gòu)體R同時(shí)具備下列條件的結(jié)構(gòu)有______種

①遇氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)； ②能發(fā)生水解反應(yīng)和銀鏡反應(yīng)，其中，在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（6）以乙醛為原料合成環(huán)酯，設(shè)計(jì)合成路線（其他試劑自選）：______________。

Answer 1

【答案】羧基 苯甲醛 Cl2/光照 加成反應(yīng) 紅外光譜儀 13

【解析】

A為甲苯，側(cè)鏈上發(fā)生取代反應(yīng)得到B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成二醇，二醇脫水生成醛，化合物C與HCN發(fā)生加成生成化合物D，D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F，F與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，F為環(huán)烯烴，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，F為，H為，E和H發(fā)生酯化生成物為。

（5）依題意，R分子中羥基直接連在苯環(huán)，含有甲酸酯基。分兩種情況：第一種情況，苯環(huán)上只含2個(gè)取代基，-OH，-CH2 OOCH共有3種結(jié)構(gòu)；第三種情況，苯環(huán)上含有3 個(gè)取代基：-OH、-CH3、－OOCH，共有10種結(jié)構(gòu)，綜上所述，R有符合條件的結(jié)構(gòu)13種。

（6）由目標(biāo)產(chǎn)物逆推出需要制備2-羥基丙酸。由醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)知，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CN，水解生成2-羥基丙酸，2-羥基丙酸在濃硫酸、加熱條件下生成環(huán)酯。

由化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可推出化合物A為甲苯，甲苯在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B，B發(fā)生水解反應(yīng)生成二醇，二醇脫水生成醛，化合物C與HCN發(fā)生加成生成化合物D，D水解生成化合物E。由化合物G逆推出化合物F，F與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，F為環(huán)烯烴，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，F為，H為，E和H發(fā)生酯化生成物為。

（1）中含碳官能團(tuán)的名稱是羧基；C的名稱是苯甲醛。

（2）A為甲苯，甲苯在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成化合物B，A→B反應(yīng)條件和試劑是Cl2/光照；化合物C與HCN發(fā)生加成生成化合物D，C→D的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)。

（3）E和H發(fā)生酯化生成物為，W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。能測(cè)定H分子中所含化學(xué)鍵和官能團(tuán)種類的儀器名稱是紅外光譜儀。

（4）由化合物G逆推出化合物F，F與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成G，F為環(huán)烯烴，G發(fā)生水解反應(yīng)生成H，F為，F→G的化學(xué)方程式：。

（5）依題意，R分子中羥基直接連在苯環(huán),含有甲酸酯基。分兩種情況:第一種情況，苯環(huán)上只含2個(gè)取代基，-OH，/span>-CH2 OOCH共有3種結(jié)構(gòu);第三種情況，苯環(huán)上含有3 個(gè)取代基：-OH、-CH3、－OOCH，共有10種結(jié)構(gòu)，綜上所述,R有符合條件的結(jié)構(gòu)13種。在核磁共振氫譜上有5組峰且峰的面積比為1：1：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（6）由目標(biāo)產(chǎn)物逆推出需要制備2-羥基丙酸。由醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)知，乙醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH(OH)CN,水解生成2-羥基丙酸，2-羥基丙酸在濃硫酸、加熱條件下生成環(huán)酯。合成路線如下：。