Question

【題目】美國藥物學(xué)家最近合成種可治療高血壓的有機(jī)物K，其合成路線如圖所示。

已知：①A的核磁共振氫譜中只有1組峰；

②G和H按物質(zhì)的量之比1：3反應(yīng)生成I；

③R1CHO+R2CH2CHO。

(1)A的名稱為____________ (用系統(tǒng)命名法命名)，由B生成C的反應(yīng)類型為_______。

(2)寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______________。

(3)G和H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為：______________。

(4)E有多種同分異構(gòu)體，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)的有__________種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)參照上述合成路線，設(shè)計(jì)一條以G為原料制備1，3-丁二烯CH2=CH-CH=CH2的合成路線_______。

Answer 1

【答案】 2，2－二甲基丙烷 取代反應(yīng)(或水解反應(yīng)) CH3CHO+3HCHO 4

【解析】已知A的核磁共振氫譜中只有1組峰，根據(jù)A的分子式可知A是新戊烷。A與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成B是(CH3)3CCH2Cl，B水解生成C是(CH3)3CCH2OH，C發(fā)生催化氧化生成D是(CH3)3CCHO，D繼續(xù)氧化生成E是(CH3)3CCOOH。葡萄糖在酒化酶的作用下生成F是乙醇，F發(fā)生催化氧化生成G是乙醛，根據(jù)已知信息②③可知乙醛和甲醛發(fā)生反應(yīng)生成I，I與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成J為C(CH2OH)4。E與J發(fā)生酯化反應(yīng)生成K。據(jù)此解答。

(1)A是新戊烷，其系統(tǒng)命名法的名稱為2，2－二甲基丙烷；由B生成C是鹵代烴的水解，其反應(yīng)類型為取代反應(yīng)(或水解反應(yīng))。

(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(3)G和H反應(yīng)生成I的化學(xué)方程式為CH3CHO+3HCHO。

(4)E有多種同分異構(gòu)體，其中既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)又能發(fā)生水解反應(yīng)，說明是甲酸和丁醇形成的酯基，丁醇有4種，所以符合條件的有機(jī)物同分異構(gòu)體有4種。

(5)根據(jù)逆推法結(jié)合已知信息可知以G為原料制備1，3-丁二烯的合成路線為。