Question

【題目】以淀粉為主要原料合成一種具有果香味的物質(zhì)C和化合物D的合成路線如下圖所示。

已知：R-CNR-COOH

請回答下列問題：

（1）D的結(jié)構(gòu)簡式為____________________；

（2）反應(yīng)⑧的類型為___________，B分子中的官能團(tuán)名稱為___________；

（3）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為_______________________；

（4）A發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為_________________________。

Answer 1

【答案】HOOC-CH2-CH2-COOH 取代反應(yīng)羧基CH3COOH＋CH3CH2OHCH3COOCH2CH3＋H2OCH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O

【解析】

根據(jù)流程，反應(yīng)③、④為乙醇的兩步氧化反應(yīng)，A、B的結(jié)構(gòu)簡式依次為CH3CHO、CH3COOH；B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成具有果香味的C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3；對比乙烯與C2H4Br2的分子式，反應(yīng)⑦為乙烯與Br2的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦所得生成物的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2Br；對比C2H4Br2和C2H4（CN）2，反應(yīng)⑧所得生成物的結(jié)構(gòu)簡式為NCCH2CH2CN；結(jié)合題給已知，反應(yīng)⑨發(fā)生題給已知的反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH；根據(jù)上述推斷結(jié)果作答。

根據(jù)流程，反應(yīng)③、④為乙醇的兩步氧化反應(yīng)，A、B的結(jié)構(gòu)簡式依次為CH3CHO、CH3COOH；B與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成具有果香味的C，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOCH2CH3；對比乙烯與C2H4Br2的分子式，反應(yīng)⑦為乙烯與Br2的加成反應(yīng)，反應(yīng)⑦所得生成物的結(jié)構(gòu)簡式為BrCH2CH2Br；對比C2H4Br2和C2H4（CN）2，反應(yīng)⑧所得生成物的結(jié)構(gòu)簡式為NCCH2CH2CN；結(jié)合題給已知，反應(yīng)⑨發(fā)生題給已知的反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH。

（1）根據(jù)上述推斷，D的結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCH2CH2COOH。

（2）反應(yīng)⑧反應(yīng)的化學(xué)方程式為BrCH2CH2Br+2NaCN→NCCH2CH2CN+2NaBr，溴原子被—CN取代，反應(yīng)⑧為取代反應(yīng)。B的結(jié)構(gòu)簡式為CH3COOH，B分子中官能團(tuán)的名稱為羧基。

（3）反應(yīng)⑤為乙醇與乙酸的酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O。

（4）A為CH3CHO，CH3CHO發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3CHO+2Ag（NH3）2OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O。