Question

【題目】化合物M是一種香料，可采用油脂與芳香烴為主要原料，按下列路線合成：

已知：① E分子的核磁共振氫譜中只有兩組吸收峰；

② ，

（R1、R2、R3與R4可能是氫、烴基或其他基團(tuán)）；

③ 1molG與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成2molCO2氣體。

（1）油脂→A的反應(yīng)類(lèi)型為 ，B→G的反應(yīng)類(lèi)型為 。

（2）D→E的化學(xué)方程式為（注明具體反應(yīng)條件） 。

（3）E→F所需試劑a是 ，F(xiàn)的名稱(chēng)是 。

（4）1mol M與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為 。

（5）寫(xiě)出F和G發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯的化學(xué)方程式 。

（6）任選無(wú)機(jī)試劑，寫(xiě)出從Br-CH2CH2-Br→HCOOCH2CH2OOCH的合成路線 。

（合成路線常用的表示方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】（1）取代反應(yīng)（水解反應(yīng)或皂化反應(yīng)）；氧化反應(yīng)；

（2）；

（3）NaOH水溶液；對(duì)苯二甲醇

（4）2mol；

（5）（3分）

（6）BrCH2CH2BrHOCH2CH2OHHCHOHCOOH HCOOCH2CH2OOCH（4分）

【解析】

試題分析：根據(jù)A的分子式可知，油脂水解得到A為CH2OHCHOHCH2OH，1molG與足量NaHCO3 溶液反應(yīng)生成2molCO2氣體，說(shuō)明G中有兩個(gè)羧基，根握G的分子式可知G為HOOCCOOH，結(jié)合信息②可知A氧化可以生成HCHO、OHCCOOH、 HCOOH，故B為OHCCOOH，C為HCOOH，芳香烴D與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈上的取代反應(yīng)生成E， E分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，則D為，E為，F(xiàn)為， M為，據(jù)此作答。

（1）油脂→A的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)（水解反應(yīng)或皂化反應(yīng)），B→G的反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)。

（2）D→E的化學(xué)方程式為。

（3）E→F所需試劑a是氫氧化鈉水溶液，F(xiàn)的名稱(chēng)是對(duì)苯二甲醇。

（4）1mol M含有2mol酯基，與足量NaOH溶液反應(yīng)最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為2mol。

（5）F和G發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚酯的化學(xué)方程式為

（6）根據(jù)題給信息知Br-CH2CH2-Br在氫氧化鈉水溶液、加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成HOCH2CH2OH，HOCH2CH2OH與HIO4氧化為HCHO，進(jìn)一步氧化為HCOOH，甲酸與乙二醇在濃硫酸作催化劑、加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成HCOOCH2CH2OOCH，合成路線見(jiàn)答案。