Question

8．順式一茉莉酮的一種合成路線如圖所示（部分反應(yīng)條件已略去，-Ph代表苯基）：

回答下列問(wèn)題：
（1）化合物A的名稱為1，3-環(huán)戊二烯（或環(huán)戊二烯）；G與I的關(guān)系是同系物．
（2）C中所含官能團(tuán)是碳碳雙鍵和羰基（填名稱）．
（3）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為，②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；④的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)．
（4）G的一種同分異構(gòu)體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)且核磁共振氫譜顯示只有4組峰，則符合條件的所有異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）參照順式一茉莉酮的上述合成路線，設(shè)計(jì)一條由Cl₂ C=C=O和乙烯為起始原料制備聚γ一丁內(nèi)酯（）的合成路線．

Answer 1

分析 根據(jù)反應(yīng)①知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成I，
（5）乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成，反應(yīng)生成．

解答 解：根據(jù)反應(yīng)①知，該反應(yīng)為加成反應(yīng)，則A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C為，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F(xiàn)發(fā)生氧化反應(yīng)生成G，G發(fā)生加成反應(yīng)生成H，H反應(yīng)生成I，
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱為1，3-環(huán)戊二烯（或環(huán)戊二烯），G和I結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差1個(gè)-CH₂原子團(tuán)，屬于同系物，
故答案為：1，3-環(huán)戊二烯（或環(huán)戊二烯）；同系物；
（2）C為，其官能團(tuán)名稱是碳碳雙鍵和羰基，故答案為：碳碳雙鍵、羰基；
（3）該反應(yīng)方程式為，②的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；④的反應(yīng)類型是還原反應(yīng)或加成反應(yīng)，
故答案為：；
取代反應(yīng)；還原反應(yīng)或加成反應(yīng)；
（4）G的一種同分異構(gòu)體能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，核磁共振氫譜顯示只有4組峰，說(shuō)明含有4種氫原子，則符合條件的所有異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；
（5）乙烯發(fā)生加成反應(yīng)生成，發(fā)生取代反應(yīng)生成，反應(yīng)生成，反應(yīng)生成，其合成路線為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)合成，為高頻考點(diǎn)，涉及方程式的書(shū)寫(xiě)、合成路線設(shè)計(jì)、反應(yīng)類型判斷、同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定等知識(shí)點(diǎn)，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷及知識(shí)綜合運(yùn)用能力，明確有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)、物質(zhì)之間的轉(zhuǎn)化是解本題關(guān)鍵，題目難度中等．