Question

現(xiàn)有幾種有機(jī)物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示（部分產(chǎn)物和條件省略），已知A為氯代醇

根據(jù)上述信息，回答下列問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為

 

（2）上述流程中，有機(jī)反應(yīng)類型相同的是

 

A．①②B．③④C．⑤⑨D．⑦⑧
（3）下列有關(guān)E的說法正確的是

 

A．E既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)
B．E與H可以用酸性高錳酸鉀溶液區(qū)分開
C．E能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．E能發(fā)生銀鏡反應(yīng)
（4）Ⅰ有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的Ⅰ的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：

 

．
①能水解且能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色固體；②能與鈉反應(yīng)放出氣體．
（5）A轉(zhuǎn)化為Ⅰ的過程中能否把反應(yīng)⑤放在反應(yīng)①之前

 

（填“能”或“否”），原因是

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：

分析：A為氯代醇，經(jīng)過反應(yīng)①發(fā)生氧化反應(yīng)得B，B為氯代醛，B再發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C為氯代羧酸，C在堿性條件下水解得F為羥基酸鈉，酸化得羥基酸I，兩分子I之間脫水成環(huán)得J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)可依次反推得I為CH₃CHOHCOOH，F(xiàn)為CH₃CHOHCOONa，C為CH₃CHClCOOH，B為CH₃CHClCHO，A為CH₃CHClCH₂OH，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，B生成E為CH₂=CHCHO，E發(fā)生反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)，得H為CH₃CH₂CH₂OH，A發(fā)生反應(yīng)③為消去反應(yīng)，脫去一分子水得到D為CH₃CCl=CH₂，D發(fā)生反應(yīng)⑥為加聚反應(yīng)得高聚物G，據(jù)此答題；

解答： 解：A為氯代醇，經(jīng)過反應(yīng)①發(fā)生氧化反應(yīng)得B，B為氯代醛，B再發(fā)生氧化反應(yīng)得C，C為氯代羧酸，C在堿性條件下水解得F為羥基酸鈉，酸化得羥基酸I，兩分子I之間脫水成環(huán)得J，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)可依次反推得I為CH₃CHOHCOOH，F(xiàn)為CH₃CHOHCOONa，C為CH₃CHClCOOH，B為CH₃CHClCHO，A為CH₃CHClCH₂OH，反應(yīng)④為消去反應(yīng)，B生成E為CH₂=CHCHO，E發(fā)生反應(yīng)⑦為加成反應(yīng)，得H為CH₃CH₂CH₂OH，A發(fā)生反應(yīng)③為消去反應(yīng)，脫去一分子水得到D為CH₃CCl=CH₂，D發(fā)生反應(yīng)⑥為加聚反應(yīng)得高聚物G，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為CH₃CHClCH₂OH，
故答案為：CH₃CHClCH₂OH；
（2）上述流程中，①②都為氧化反應(yīng)，③④消去反應(yīng)，⑤⑨都是取代反應(yīng)，
故選ABC；
（3）E為CH₂=CHCHO，下列有關(guān)E的說法中，
A．E中有醛基，既能發(fā)生氧化反應(yīng)又能發(fā)生還原反應(yīng)，故A正確；
B．H為CH₃CH₂CH₂OH，E與H都能使用酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B錯(cuò)誤；
C．E中有碳碳雙鍵和醛基，能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C正確；
D．E中有醛基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，故D正確；
故選ACD；
（4）I為CH₃CHOHCOOH，Ⅰ的同分異構(gòu)體，滿足下列條件①能水解且能與新制氫氧化銅反應(yīng)生成磚紅色固體，說明有甲酸某酯；②能與鈉反應(yīng)放出氣體，這樣的結(jié)構(gòu)有HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃，
故答案為：HCOOCH₂CH₂OH、HCOOCH（OH）CH₃；
（5）A轉(zhuǎn)化為Ⅰ的過程中不能把反應(yīng)⑤放在反應(yīng)①之前，因?yàn)榉磻?yīng)⑤生成的羥基可以被氧化，
故答案為：否；羥基可以被氧化；

點(diǎn)評：本題考查有機(jī)物推斷，結(jié)合J的結(jié)構(gòu)采取逆向推理，從而得出各有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)，是對有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識的綜合考查，需要學(xué)生熟練掌握分子結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)，抓官能團(tuán)性質(zhì)進(jìn)行解答，難度中等．