Question

查爾酮類化合物G是黃酮類藥物的主要合成中間體，其中一種合成路線如下：

已知以下信息：
①芳香烴A能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成苯甲酸，其相對(duì)分子質(zhì)量在100-110之間，符合C_nH_2n-6的通式．B為一氯取代物．
②E不能與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)，E的一種同分異構(gòu)體可由M催化氧化得到
③F是芳香族化合物，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、可溶于NaOH溶液、苯環(huán)上的一氯取代物只有2種

⑤RCOCH₃+R′CHO

一定條件

RCOCH=CHR′
回答下列問題；
（1）A的化學(xué)名稱為

 

．
（2）由B生成C、由M生成C的反應(yīng)條件分別是①

 

，②

 

．
（3）由G生成H的反應(yīng)類型為

 

，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

．
（4）F的芳香同分異構(gòu)體N既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，N在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為

 

．
（5）H的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有13種，其中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其個(gè)數(shù)比為2：2：2：1：1的為

 

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式）．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專題：有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)及推斷

分析：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，符合C_nH_2n-6的通式，則100＜14n-6＜110，則n=8，故A的分子式為C₈H₁₀，芳香烴A能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成苯甲酸，則A為，B轉(zhuǎn)化得到C，C能與水反應(yīng)得到D，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，則B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D與水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，且羥基連接氫原子較少的碳原子上，故C為，D為，E為．E的一種同分異構(gòu)體可由M催化氧化得到，則M為，故B為．
F是芳香族化合物，分子式為C₇H₆O₂，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可溶于NaOH溶液，則含有-CHO、酚羥基，苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，2個(gè)不同取代基處于對(duì)位，故F為，與飽和的碳酸鈉溶液反應(yīng)生成G為，G與CH₃I發(fā)生信息④中的取代反應(yīng)生成H為，E與H發(fā)生信息⑤中反應(yīng)生成生成I為，據(jù)此解答．

解答： 解：芳香烴A的相對(duì)分子質(zhì)量在100～110之間，符合C_nH_2n-6的通式，則100＜14n-6＜110，則n=8，故A的分子式為C₈H₁₀，芳香烴A能與酸性高錳酸鉀反應(yīng)生成苯甲酸，則A為，B轉(zhuǎn)化得到C，C能與水反應(yīng)得到D，D發(fā)生氧化反應(yīng)得到E，則B在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D與水發(fā)生加成反應(yīng)生成D，且羥基連接氫原子較少的碳原子上，故C為，D為，E為．E的一種同分異構(gòu)體可由M催化氧化得到，則M為，故B為．
F是芳香族化合物，分子式為C₇H₆O₂，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，可溶于NaOH溶液，則含有-CHO、酚羥基，苯環(huán)上的一氯取代物只有2種，2個(gè)不同取代基處于對(duì)位，故F為，與飽和的碳酸鈉溶液反應(yīng)生成G為，G與CH₃I發(fā)生信息④中的取代反應(yīng)生成H為，E與H發(fā)生信息⑤中反應(yīng)生成生成I為，
（1）由上述分析可知，A為，化學(xué)名稱為乙苯，故答案為：乙苯；
（2）由B生成C的反應(yīng)條件為：氫氧化鈉醇溶液、加熱，由M生成C的反應(yīng)條件為：濃硫酸、加熱，
故答案為：氫氧化鈉醇溶液、加熱；
（3）由G生成H是與CH₃I發(fā)生取代反應(yīng)生成，由上述分析可知，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：取代反應(yīng)；；
（4）F（）的芳香同分異構(gòu)體N既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能發(fā)生水解反應(yīng)，N為，N在酸催化下發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）H（）的同分異構(gòu)體中，既能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，又能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的共有13種，含有醛基、酚羥基，其中有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫，其個(gè)數(shù)比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A的為乙苯，再結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，較好的考查學(xué)生自學(xué)能力、分析推理能力，難度中等．