Question

1．有機(jī)高分子化合物PHB樹(shù)脂可用于制作外科手術(shù)縫合線，有機(jī)物K是一種藥物，它們的合成路線如下：

其中：1mol J最多與2mol NaHCO₃反應(yīng)；K分子結(jié)構(gòu)中除苯環(huán)外還含有一個(gè)五元環(huán)．
已知：
①$\stackrel{KMnO_{4}/H+}{→}$RCOOH+
②RCN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$RCOOH R、R′、R″代表烴基
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）工業(yè)上通常用異戊二烯與乙炔發(fā)生加成反應(yīng)生成A，異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（2）G→H 的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)．E的名稱是丙二酸二乙酯，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是．
（3）J有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．
①除苯環(huán)外不含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu) 
 ②核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰 
 ③含有酯基
（4）PHB樹(shù)脂降解的化學(xué)方程式是
（5）J→K的化學(xué)方程是．

Answer 1

分析 根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A被高錳酸鉀溶液氧化發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B、D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，B為HOOCCH₂COOH，D為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成C為CH₃CHOHCH₂COOH，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB樹(shù)脂為，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，E與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成F，甲為，F(xiàn)發(fā)生消去生成G，G發(fā)生加成生成H，H發(fā)生水解得I為，I消除二氧化碳得J為，J發(fā)生取代生成 K為，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)各物質(zhì)轉(zhuǎn)化關(guān)系，A被高錳酸鉀溶液氧化發(fā)生信息②的反應(yīng)生成B、D，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)可知，B為HOOCCH₂COOH，D為，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成C為CH₃CHOHCH₂COOH，C發(fā)生縮聚反應(yīng)生成PHB樹(shù)脂為，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，E與苯甲醛發(fā)生加成反應(yīng)生成F，甲為，F(xiàn)發(fā)生消去生成G，G發(fā)生加成生成H，H發(fā)生水解得I為，I消除二氧化碳得J為，J發(fā)生取代生成 K為，
（1）異戊二烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 ，
故答案為：；；   
（2）根據(jù)上面的分析可知，G→H 的反應(yīng)類型是 加成反應(yīng)，E為CH₃CH₂OOCCH₂COOCH₂CH₃，E的名稱是 丙二酸二乙酯，I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，
故答案為：加成反應(yīng)；丙二酸二乙酯；；
（3）J為，根據(jù)條件①除苯環(huán)外不含有其它環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，即有兩種位置的氫原子，③含有酯基，則符合條件的J有多種同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，
故答案為：；
（4）PHB樹(shù)脂為，PHB樹(shù)脂降解的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（5）J→K的化學(xué)方程是，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷，需要學(xué)生對(duì)給予的信息進(jìn)行利用，側(cè)重考查學(xué)生分析推理、知識(shí)遷移能力，充分利用流程圖中反應(yīng)條件、物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，題目難度中等．