Question

13．如圖是用來(lái)制備抗凝血藥的醫(yī)藥中間體，可通過(guò)下列路線合成：

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₃CHO．
（2）D→E的反應(yīng)類(lèi)型是酯化反應(yīng)，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是ABD．
A．能與溴單質(zhì)反應(yīng)                   B．能與金屬鈉反應(yīng)
C．1mol G最多能和3mol氫氣反應(yīng)    D．它的分子式為C₉H₆O₃
（4）F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：．

Answer 1

分析 A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，F(xiàn)中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，結(jié)合對(duì)應(yīng)物質(zhì)的性質(zhì)以及題目要求解答該題．

解答 解：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知，A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH₃CHO，由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)為，
（1）由以上分析可知A為CH₃CHO，故答案為：CH₃CHO；
（2）由以上分析可知，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為，故答案為：酯化反應(yīng)；；
（3）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，A和B正確；1molG中1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，C錯(cuò)誤；G的分子式為C₉H₆O₃，D正確，
故答案為：ABD；
（4）F中存在酯基，在堿液中可以發(fā)生水解反應(yīng)，方程式為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，為高考常見(jiàn)題型，綜合考查學(xué)生分析問(wèn)題的能力和化學(xué)知識(shí)的綜合運(yùn)用能力，題目難度中等，答題注意注意仔細(xì)審題，把握題給信息．