Question

【題目】

化合物X()是一種香料，常用于肥皂、洗滌劑、化妝品中，其合成路線如圖所示：其中A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴。

已知Ⅰ．兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上會(huì)自動(dòng)脫水生成羰基：

Ⅱ．D的核磁共振氫譜只有1組峰：

Ⅲ．

Ⅳ．R1CHO+R2CH2CHO(R1、R2為烴基)

回答下列問(wèn)題：

(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：___________，E的名稱為：___________。

(2)X的分子式為：___________。

(3)C中官能團(tuán)的名稱為：___________，D→E的反應(yīng)類型為：___________。

(4)F→G的化學(xué)反應(yīng)方程式為：___________。

(5)H→X的化學(xué)反應(yīng)方程式為：___________。

(6)滿足下列條件的M(C10H12O)的結(jié)構(gòu)有___________種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：___________。①與F互為同系物②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基

Answer 1

【答案】 2-甲基丙烯 C14H20O 醛基 消去反應(yīng) + CH3CH2CHO+H2O +O2+2H2O 15

【解析】A是相對(duì)分子質(zhì)量為92的芳香烴，結(jié)合B的分子式可知，則A的分子式為C7H8，A為甲苯（），與甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生側(cè)鏈的取代反應(yīng)生成B，B為，由于兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上會(huì)自動(dòng)脫水生成羰基，因此C為，D的核磁共振氫譜只有1組峰，則D為C（CH3）3Cl，D發(fā)生消去反應(yīng)生成的E為（CH3）2C=CH2，結(jié)合F的分子式為C11H14O，C和E發(fā)生加成反應(yīng)生成F，結(jié)合X（）的結(jié)構(gòu)和信息Ⅲ可知，F為，根據(jù)信息Ⅳ可知，G為，則H為。

(1)根據(jù)上述分析，B為，E為（CH3）2C=CH2，名稱為2-甲基丙烯，故答案為：；2-甲基丙烯；

(2)根據(jù)X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，X的分子式為C14H20O，故答案為：C14H20O；

(3)C為，其中的官能團(tuán)為醛基，根據(jù)D生成E的反應(yīng)條件，D發(fā)生消去反應(yīng)生成的E，故答案為：醛基；消去反應(yīng)；

(4)F（）→G（）的化學(xué)反應(yīng)方程式為+CH3CH2CHO+H2O，故答案為：+CH3CH2CHO+H2O；

(5)H（）→X（）的化學(xué)反應(yīng)方程式為+O2+2H2O，故答案為：+O2+2H2O；

(6) ①與F（）互為同系物，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)和醛基；②苯環(huán)上只有2個(gè)取代基，滿足條件的M(C10H12O)的結(jié)構(gòu)中含有—CHO和—C3H7、—CH2CHO和—C2H5、—C3H6O和—CH3，其中—C3H7有2種結(jié)構(gòu)[—CH2CH2CH3和—CH(CH3)2]，—C3H6O有2種結(jié)構(gòu)[—CH2CH2CHO和—CH(CH3)CHO]，即除苯環(huán)外，其余原子有5種組合，而每種組合有3種結(jié)構(gòu)（鄰位、間位和對(duì)位），共15種結(jié)構(gòu)；其中核磁共振氫譜為5組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：15；。