Question

【題目】已知2RCH2CHO，水楊酸酯E為紫外吸收劑，可用于配制防曬霜。E的一種合成路線如下：

已知D的相對分子質(zhì)量是130。請回答下列問題：

（1）一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，則A的分子式為______， 結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基，A的名稱為______；

（2）第④步的反應(yīng)條件為______；寫出E的結(jié)構(gòu)簡式______：

（3）B能與新制的Cu(OH)2發(fā)生反應(yīng)，該反應(yīng)的化學(xué)方程式為：______；

（4）寫出同時符合下列條件水楊酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______

（a）能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)；

（b）能與銀氨溶液反應(yīng)

（c）能發(fā)生水解反應(yīng)

（d）核磁共振氫譜顯示有四組峰。且峰面積比為1:2:2:1

Answer 1

【答案】C4H10O 1﹣丁醇（或正丁醇） 濃H2SO4、加熱 CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O

【解析】

飽和一元醇A中氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)約為21.6%，設(shè)該一元醇的通式為CnH2n+2O，氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)==21.6%，n=4，則A的分子式為C4H10O，結(jié)構(gòu)分析顯示A只有一個甲基，則A的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2OH，A在Cu作催化劑、加熱條件下被氧化生成B，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則B結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CHO，1-丁醛在NaOH/H2O條件下發(fā)生加成生成C，結(jié)合題中信息可知，C結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH=C（CH2CH3）CHO，C反應(yīng)生成D，E為水楊酸酯，根據(jù)圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系知，D中含有醇羥基，且D相對分子質(zhì)量為130，則D結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH，C和氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D，D和水楊酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E結(jié)構(gòu)簡式為，以此解答該題。

（1）通過以上分析知，A的分子式為C4H10O，A的名稱為1-丁醇，故答案為：C4H10O；1-丁醇（或正丁醇）；
（2）第④步為CH3CH2CH2CH2CH（CH2CH3）CH2OH與水楊酸發(fā)生酯化反應(yīng)的過程，其條件是濃H2SO4、加熱；生成的E的結(jié)構(gòu)簡式為：；

（3）加熱條件下，丁醛和新制氫氧化銅反應(yīng)生成丁酸鈉、氧化亞銅和水，反應(yīng)方程式為CH3CH2CH2CHO+2Cu(OH)2+NaOH CH3CH2CH2COONa+Cu2O↓+3H2O；

（4）水楊酸的分子式為C7H6O3，其不飽和度為，能與FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)，則說明分子內(nèi)含酚羥基；能與銀氨溶液反應(yīng)同時能發(fā)生水解反應(yīng)，根據(jù)分子式及不飽和度可知，分子內(nèi)含甲酸酯基，又核磁共振氫譜顯示有四組峰，且峰面積比為1:2:2:1，則酚羥基與甲酸酯基在苯環(huán)的對位，其結(jié)構(gòu)簡式為：。