Question

【題目】有機物J是合成抗炎藥洛索洛芬鈉的關鍵中間體，它的一種合成路線如圖：

回答下列問題：

（1）反應④的反應類型是______；J中官能團名稱是______。

（2）不用甲苯與氯氣在光照條件下反應得到B物質的原因是______。

（3）根據流程中的信息，在反應⑥的條件下，CH2（COOC2H5）2與足量CH3CH2CH2I充分反應生成的有機產物結構簡式為______。

（4）反應⑨的化學方程式為：

其中產物X的結構簡式是______。

（5）寫出符合下列條件的I的同分異構體______。

①能發(fā)生銀鏡反應，但不能發(fā)生水解反應；②苯環(huán)上一氯取代物只有一種；③核磁共振氫譜有4組峰。

（6）根據流程中的信息，寫出以、CH3OH為有機原料合成的合成路線。_______

Answer 1

【答案】取代反應 酯基、溴原子 在光照條件下氯氣與甲苯反應選擇性差，得到的B物質中副產物多 HOCH2CH2OH 、

【解析】

A為，B為，由合成流程結合生成C的條件及圖中轉化關系可知，C為，酸性條件下水解得到D為：，酸和醇發(fā)生酯化反應，生成E為：，E發(fā)生取代反應生成F，F與碘甲烷發(fā)生取代反應生成G，G取代生成H，H與甲醇發(fā)生酯化反應，生成I，I發(fā)生取代反應得到J，同時還生成乙二醇，以此解答。

（1）由上述分析可知，反應④為酯化反應或取代反應；J中含有官能團為溴原子、酯基，

故答案為：酯化反應(或取代反應)；溴原子、酯基；

（2）由于用甲苯與氯氣在光照條件下反應，氯氣取代甲基的H原子，選擇性差，因此得到的B物質中副產物多，

故答案為：在光照條件下氯氣與甲苯反應選擇性差，得到的B物質中副產物多；

（3）反應⑥發(fā)生的是取代反應，CH2(COOC2H5)2與足量CH3CH2CH2I充分反應：；

（4）I發(fā)生取代反應得到J，根據原子守恒可知同時還生成乙二醇；反應⑨的化學方程式為：，其中產物X的結構簡式為OHCH2CH2OH，

故答案為：OHCH2CH2OH；

（5）能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基，但不能發(fā)生水解反應，則另一個為醚鍵；苯環(huán)上一氯取代物只有一種，說明苯環(huán)上只有一種氫原子；核磁共振氫譜有4組峰，說明只有4種氫原子；符合條件的同分異構體為：、，

故答案為：、；

（6）與NaCN發(fā)生取代反應生成，水解生成CH3CH2CH(COOH)CH3，與甲醇發(fā)生酯化反應生成，合成路線為：。