Question

苯巴比妥是安眠藥的成分，化學(xué)式為C12H12N2O3，分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)六元環(huán)：下圖是以A為原料合成苯巴比妥的流程示意圖。完成下列填空。

已知：①有機(jī)物D、E中亞甲基（—CH2—）的氫原子受羰基影響活性較高，容易發(fā)生如下反應(yīng)：

②

（1）芳香烴A與HCl反應(yīng)后，制取B還需進(jìn)行反應(yīng)的類(lèi)型依次為 。

（2）一種酯與B互為同分異構(gòu)體，且苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，該酯同分異構(gòu)體

有 種，寫(xiě)出其中一種結(jié)構(gòu)的系統(tǒng)命名 。

（3）寫(xiě)出D 轉(zhuǎn)化為E的化學(xué)方程式：

（4）苯巴比妥G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（5）E與CO(NH2)2在一定條件下合成的高分子結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（6）已知：，請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)合理方案以B的同系物為原料

 

 

Answer 1

（15分）（1）取代（1分） 氧化（1分）

（2）3種（2分） 苯甲酸甲酯（甲酸苯甲酯、乙酸苯酚酯）（1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）（2分）

（6）（4分）

【解析】

試題分析：（1）由A得分子式判斷A是苯乙烯，由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B是苯乙酸，所以A與HCl加成后得鹵代烴，再發(fā)生取代反應(yīng)得醇，然后氧化得到B；

（2）B的同分異構(gòu)體屬于酯類(lèi)，且只有1個(gè)取代基，所以符合條件的B的同分異構(gòu)體有3種，分別是甲酸苯乙酯、苯甲酸甲酯、乙酸苯酚酯；

（3）根據(jù)已知可得D 轉(zhuǎn)化為E發(fā)生取代反應(yīng)，仿照已知寫(xiě)出該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（4）F中的2個(gè)酯基與尿素中的2個(gè)氨基發(fā)生已知②的取代反應(yīng)生成環(huán)狀取代基，所以G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（5）E中的2個(gè)酯基也可與尿素發(fā)生縮聚反應(yīng)，-OC2H5被-NH-CONH2取代，同時(shí)-NH-CONH2中的-NH2再與1分子E中的酯基發(fā)生脫乙醇的反應(yīng)，所以產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

（6）苯丙酸在SOCl2的作用下生成苯丙酰氯，根據(jù)，苯丙酰氯自身可以發(fā)生反應(yīng)，然后再與氫氣發(fā)生加成、在濃硫酸加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)即得產(chǎn)物，流程圖為

考點(diǎn)：考查有機(jī)推斷，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、化學(xué)方程式的判斷與書(shū)寫(xiě)，同分異構(gòu)體的判斷，對(duì)所給信息的遷移運(yùn)用能力