Question

以化合物A為原料合成化合物M的線路如圖所示：
（1）寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：反應(yīng)①：

取代反應(yīng)

；反應(yīng)④：

還原反應(yīng)

．
（2）寫出化合物B中含氧官能團(tuán)的名稱：

羥基

和

醚鍵

．
（3）反應(yīng)⑤中除生成M外，還有CH₃OH生成．請(qǐng)寫出物質(zhì)A和Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

，Y

CH₃OOCCH₂COOCH₃

．
（4）寫出同時(shí)滿足下列條件的B的兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

（任寫2個(gè)）

．
I．分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)：
II．分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫：
Ⅲ．既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)．
（5）反應(yīng)②和反應(yīng)③的次序不能顛倒，其原因是

B中含有酚羥基，若硝化，會(huì)被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率

．

Answer 1

分析：A在堿性條件下與CH₂Cl₂生成B，結(jié)合信息（Ⅰ）可知A為，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息（Ⅱ）可知D為，則C為，對(duì)比E和M的官能團(tuán)的變化，結(jié)合（4）中信息可知E和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，結(jié)合有機(jī)物的官能團(tuán)的性質(zhì)以及題目要求可解答該題．

解答：解：A在堿性條件下與CH₂Cl₂生成B，結(jié)合信息（Ⅰ）可知A為，由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式結(jié)合信息（Ⅱ）可知D為，則C為，對(duì)比E和M的官能團(tuán)的變化，結(jié)合（4）中信息可知E和Y發(fā)生取代反應(yīng)生成M，則Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，
（1）反應(yīng)①為-OH→OR，為取代反應(yīng)，反應(yīng)④為-NO₂→NH₂，為還原反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；還原反應(yīng)；
（2）由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B中含有羥基和醚鍵，故答案為：羥基；醚鍵；
（3）由以上分析可知A為，Y為CH₃OOCCH₂COOCH₃，故答案為：；CH₃OOCCH₂COOCH₃；
（4）分子中有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，即有四種性質(zhì)不同的H，既能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，也能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有酚羥基和醛基，則對(duì)應(yīng)的同分異構(gòu)體有，
故答案為：（任意2個(gè)）；
（5）B中酚羥基和被濃硝酸氧化，則應(yīng)先取代，保護(hù)酚羥基，然后在硝化，否則會(huì)導(dǎo)致M的產(chǎn)率降低，
故答案為：B中含有酚羥基，若硝化，會(huì)被硝酸氧化而降低M的產(chǎn)率．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意根據(jù)官能團(tuán)的變化進(jìn)行判斷，答題時(shí)要特別注意題給信息，為解答該類題目的關(guān)鍵，易錯(cuò)點(diǎn)為同分異構(gòu)體的判斷，注意把握題目要求，首先判斷出官能團(tuán)，根據(jù)H原子種類可書寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．