Question

（14分）中藥葛根是常用祛風(fēng)解表藥物，其有效成分為葛根大豆苷元，用于治療高血壓引起的頭疼、頭暈、突發(fā)性耳聾等癥。其合成線路如下：

已知：

；

請回答以下問題：

（1）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為

（2）對于葛根大豆苷元，下列說法正確的是

A．1 mol葛根大豆苷元最多可以和2 molNaOH反應(yīng) B．不發(fā)生硝化反應(yīng)

C．可發(fā)生水解反應(yīng) D．與溴水可發(fā)生加成或取代反應(yīng)

（3）步驟①變化所需加的試劑是 ，步驟③的反應(yīng)類型為

（4）物質(zhì)B發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為

（5）寫出同時符合下列條件的物質(zhì)C同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式 （寫一種）

i．不能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng) ii． 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

iii．苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

（6）有以下合成線路：

請結(jié)合所學(xué)知識和題給信息，分析上述合成線路的合理性上存在的問題

 

Answer 1

（1）（2分） （2）AD （2分）

（3）濃硫酸和濃硝酸 （2分） 還原（2分）

 

（4）（2分）

（5） （2分）

（6）第③步中苯酚容易被氧化 （2分）

【解析】

試題分析：根據(jù)題給工藝流程圖和相關(guān)信息知，與濃硫酸和濃硝酸的混合物共熱，發(fā)生硝化反應(yīng)生成，發(fā)生信息①所示反應(yīng)生成對硝基苯乙酸，對硝基苯乙酸發(fā)生還原反應(yīng)生成對氨基苯乙酸，對氨基苯乙酸與亞硝酸鈉、硫酸反應(yīng)生成物質(zhì)C，C為，發(fā)生后續(xù)反應(yīng)得產(chǎn)品。（1）物質(zhì)C的結(jié)構(gòu)簡式為；（2）A．1 mol葛根大豆苷元中含有2mol酚羥基，最多可以和2 molNaOH反應(yīng)，正確；B、結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，能發(fā)生硝化反應(yīng)，錯誤；C、該物質(zhì)不能發(fā)生水解反應(yīng) ，錯誤；D、結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵和酚羥基，與溴水可發(fā)生加成或取代反應(yīng)，正確；選AD；（3）由題給流程知，步驟①變化為苯環(huán)的硝化反應(yīng)，所需加的試劑是濃硫酸和濃硝酸，步驟③為硝基被還原為氨基，反應(yīng)類型為還原反應(yīng)；（4）物質(zhì)B為對氨基苯乙酸，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)方程式為；（5）同時符合下列條件i．不能與Fe3+發(fā)生顯色反應(yīng)，不含酚羥基；ii． 可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，含有醛基，iii．苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，物質(zhì)C同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式；（6）酚羥基易被氧化，第③步的試劑是具有強(qiáng)氧化性的濃硫酸和濃硝酸，第③步中苯酚容易被氧化。

考點(diǎn)：考查有機(jī)合成和有機(jī)綜合推斷，涉及反應(yīng)類型的判斷，結(jié)構(gòu)簡式、化學(xué)方程式、同分異構(gòu)體的書寫，有機(jī)合成路線的分析評價及相關(guān)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。