Question

【題目】某研究小組按下列路線合成藥物胃復(fù)安:

已知:

請(qǐng)回答:

（1）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______。

（2）下列說(shuō)法不正確的是_______。

A．化合物B能發(fā)生加成反應(yīng) B．化合物D能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)

C．化合物E具有堿性 D．胃復(fù)安的分子式是C13H22ClN3O2

（3）設(shè)計(jì)化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>D 的合成路線(用流程圖表示，試劑任選) _______。

（4）寫出D+EF的化學(xué)方程式_______。

（5）寫出化合物E可能的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______，須同時(shí)符合:①1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子，IR譜顯示有N一H鍵存在；②分子中沒(méi)有同一個(gè)碳上連兩個(gè)()氮的結(jié)構(gòu)。

Answer 1

【答案】 BD 、、

【解析】根據(jù)流程圖，采用逆向推理的方式推理，E中不存在苯環(huán)結(jié)構(gòu)，則D中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，因此A中含有苯環(huán)；根據(jù)胃復(fù)安的結(jié)構(gòu)和E的分子式，E為，結(jié)合D的化學(xué)式，D為，因此F水解是除了生成胃復(fù)安，還有甲醇生成。A與甲醇生成B，B與乙酸反應(yīng)生成C，C經(jīng)過(guò)2步反應(yīng)生成D，引入了氯原子，因此A為，B為，C為。

(1)根據(jù)上述分析，化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

(2)A．化合物B為，含有苯環(huán)，能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，正確；B．化合物D為，不存在酚羥基，不能能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，錯(cuò)誤；

C．化合物E為，含有氨基，具有堿性，正確；D．胃復(fù)安的分子式是C13H21ClN3O2，錯(cuò)誤；故選BD；

(3)酚羥基具有還原性，容易被氧化，因此化合物C經(jīng)兩步反應(yīng)轉(zhuǎn)變?yōu)?/span>D時(shí)需要保護(hù)酚羥基，根據(jù)信息，C首先與反應(yīng)生成，再在鐵或氯化鐵作催化劑時(shí)與氯氣發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)即可，合成路線為，故答案為：；

(4)D+EF的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)E為。①1H-NMR譜表明分子中有3種氫原子，IR譜顯示有N一H鍵存在；②分子中沒(méi)有同一個(gè)碳上連兩個(gè)()氮的結(jié)構(gòu)，滿足上述條件的E的同分異構(gòu)體有、、，故答案為：、、。