Question

【題目】已知一種鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)可以表示為：

硝基還原為氨基：

下面是利用鈀催化的交叉偶聯(lián)反應(yīng)，以烯烴A(含兩個(gè)甲基)與苯為原料合成L(相對質(zhì)量不超過200)的過程，其中F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G。

（1）寫出反應(yīng)的反應(yīng)類型：④___⑥___。

（2）寫出反應(yīng)需要的無機(jī)反應(yīng)物、反應(yīng)條件：①___⑤___；

（3）J中所含官能團(tuán)的名稱__，__。

（4）根據(jù)要求完成下列兩個(gè)空格：

用系統(tǒng)命名法給物質(zhì)A命名：__；寫出物質(zhì)L的結(jié)構(gòu)簡式：__。

（5）寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式：

C→D：___。

D與新制的Cu(OH)2__。

F→G：___。

（6）H有多種同分異構(gòu)體，請寫出一種符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式：__。

ⅰ.能發(fā)生水解反應(yīng)

ⅱ.分子中只含有兩個(gè)甲基

ⅲ.不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)

Answer 1

【答案】消去 還原 NaOH水溶液，加熱 液溴，鐵粉 溴原子 氨基 3-甲基-1-丁烯 +O2+2H2O (CH3)2CHCOCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOCOONa+Cu2O↓+3H2O 2+2H2O

【解析】

根據(jù)K的結(jié)構(gòu)為鄰位，則溴苯發(fā)生硝化反應(yīng)生成的I為，I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成J，J為，J與H發(fā)生脫水生成K，則根據(jù)K的結(jié)構(gòu)可推知H為，因?yàn)?/span>F在濃硫酸作用下可以發(fā)生兩種不同的反應(yīng)分別形成H和G，又由H的相對分子質(zhì)量為100，F為118，G為200，則F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，2分子F在濃硫酸作用下脫去2分子水發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成G，則F為，G為；烴A與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成B，根據(jù)B的相對分子質(zhì)量141，則烴A的相對分子質(zhì)量70，分子式為C5H10，B含有2個(gè)氯原子，又B(141)發(fā)生反應(yīng)①生成C(104)，由相對分子質(zhì)量得出B在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C中含有2個(gè)羥基，又C催化氧化生成D，D與新制的氫氧化銅反應(yīng)生成E，E又反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式，則C為，D為，E為，B為，A為，據(jù)此分析解答。

(1)根據(jù)以上分析，反應(yīng)④為F在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成H，反應(yīng)⑥為I在鐵、氯化氫條件下發(fā)生還原反應(yīng)生成J，故答案為：消去反應(yīng)；還原反應(yīng)；

(2)根據(jù)以上分析，反應(yīng)①為B在氫氧化鈉溶液加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)生成C，反應(yīng)⑤為苯在液溴，鐵粉作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，故答案為：NaOH水溶液，加熱；液溴，鐵粉；

(3)J為，官能團(tuán)有氨基、溴原子，故答案為：氨基、溴原子；

(4)根據(jù)以上分析，A為，名稱為3-甲基-1-丁烯；根據(jù)流程K發(fā)生信息反應(yīng)生成L，則L為，故答案為：3-甲基-1-丁烯；；

(5)C發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成D，C→D的反應(yīng)方程式為： +O2+2H2O；D與新制的Cu(OH)2發(fā)生氧化反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：(CH3)2CHCOCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOCOONa+Cu2O↓+3H2O；F→G的反應(yīng)方程式為：2+2H2O，故答案為： +O2+2H2O；(CH3)2CHCOCHO+2Cu(OH)2+NaOH (CH3)2CHCOCOONa+Cu2O↓+3H2O；2+2H2O；

(6)H為，有多種同分異構(gòu)體：i.能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基；ii．分子中只含有兩個(gè)甲基；iii.不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，所以符合條件的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：。