Question

2006年5月，齊齊哈爾第二制藥廠生產(chǎn)的假藥“亮菌甲素注射液”導(dǎo)致多名患者腎功能衰竭�！傲辆�甲素”的結(jié)構(gòu)簡式為，它配以輔料丙二醇溶成針劑用于臨床。假藥中使用廉價(jià)的二甘醇作為輔料，二甘醇為工業(yè)溶劑，有很強(qiáng)的毒性。請回答下列問題：

（1）“亮菌甲素”的分子式為________________________。

（2）丙二醇的分子式是C₃H₈O₂，已知兩個羥基連在同一個碳原子上的物質(zhì)不能穩(wěn)定存在。寫出其屬于醇類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式______________________________。

（3）下列有關(guān)“亮菌甲素”的敘述正確的是_______________________（填序號）。

A.“亮菌甲素”能與H₂發(fā)生加成反應(yīng)

B.不能使酸性KMnO₄褪色

C.“亮菌甲素”分子中含氧官能團(tuán)只有2種

D.1 mol“亮菌甲素”最多與2 mol NaOH反應(yīng)

（4）核磁共振儀可以測定有機(jī)物分子中處于不同化學(xué)環(huán)境的氫原子及相對數(shù)量。氫原子在分子中的化學(xué)環(huán)境不同，在核磁譜圖中就處于不同的位置，化學(xué)環(huán)境相同的氫原子越多，波譜峰面積越大（或高度越高）。核磁共振氫譜分析發(fā)現(xiàn)二甘醇分子中有3個吸收峰，其峰面積之比為2∶2∶1。又知二甘醇中C、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)相同，且H的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為9.4％，1 mol二甘醇與足量的金屬鈉反應(yīng)生成1 mol H₂。寫出二甘醇與乙酸按物質(zhì)的量之比1∶1反應(yīng)的化學(xué)方程式_____________________。

Answer 1

（1）C₁₂H₁₀O₅

（2）

（3）A

（4）HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+CH₃COOHCH₃COOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH+H₂O

解析：（1）從結(jié)構(gòu)簡式判斷分子式關(guān)鍵要準(zhǔn)確確定氫原子的數(shù)目。（2）丙二醇中含有2個羥基，連接在三個碳原子的兩個上，只有兩種連法。（3）結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，結(jié)構(gòu)中含有醇羥基、酚羥基、羰基、酯基和苯環(huán)。苯環(huán)、羰基可加氫；醇羥基、酚羥基等可還原KMnO₄使之褪色，1 mol“亮菌甲素”中的酚羥基消耗1 mol NaOH，環(huán)酯消耗2 mol NaOH，共計(jì)3 mol NaOH。（4）由信息知?dú)湓�子有三種，C、O的個數(shù)比為4∶3，羥基氫有2個，氫原子共10個，分子式為C₄H₁₀O₃，結(jié)構(gòu)簡式為HOCH₂CH₂OCH₂CH₂OH。