Question

【題目】 （R、R′、R″是各種烴基）如上式烯烴的氧化反應，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，在斷鍵兩端的碳原子都被氧化成為羧基或酮羰基．由氧化所得的產(chǎn)物，可以推測反應物烯烴的結(jié)構(gòu)．今有A、B、C三個含有雙鍵的化合物，它們被上述溶液氧化：

1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D．

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸．

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸．

請據(jù)此推斷B、C、D、E的結(jié)構(gòu)簡式為：B 、C 、D 、E ．

Answer 1

【答案】（CH3）2C=CH﹣CH=C（CH3）2，，CH3COCH2CH3，（CH3）2C=O．

【解析】

試題分析：由反應信息可知，雙鍵被高錳酸鉀酸性溶液氧化而斷裂，若不飽和C原子含有H原子，則被氧化生成羧酸，即斷鍵處的碳原子都被氧化成為羧基，若若不飽和C原子沒有H原子，則斷鍵處的碳原子都被氧化成為酮羰基，生成酮，

1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D，A中含有1個C=C雙鍵，為對稱結(jié)構(gòu)，不飽和C原子上沒有H原子，A為：

CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，結(jié)合信息判斷D的結(jié)構(gòu)；

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸，分子中含有2個C=C雙鍵，且為對稱結(jié)構(gòu)，故B為：（CH3）2C=CH﹣CH=C（CH3）2，結(jié)合信息判斷E的結(jié)構(gòu)；

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸，則C為環(huán)烯，據(jù)此書寫C的結(jié)構(gòu)簡式．

解：1molA（分子式C8H16），氧化得到2mol酮D，A中含有1個C=C雙鍵，為對稱結(jié)構(gòu)，不飽和C原子上沒有H原子，A為：CH3CH2C（CH3）=C（CH3）CH2CH3，結(jié)合信息可知，D為CH3COCH2CH3；

1molB（分子式C8H14），氧化得到2mol酮E和1mol二元羧酸，分子中含有2個C=C雙鍵，且為對稱結(jié)構(gòu)，故B為：（CH3）2C=CH﹣CH=C（CH3）2，結(jié)合信息可知E為（CH3）2C=O；

1molC（分子式C8H14），氧化只得到一種產(chǎn)物，它是一種沒有支鏈的二元羧酸，則C為環(huán)烯，C的結(jié)構(gòu)簡式為；

故答案為：（CH3）2C=CH﹣CH=C（CH3）2，，CH3COCH2CH3，（CH3）2C=O．